Zuclopenthixol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zuclopenthixol
Andere Namen	(Z)-2-[4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-yl]ethanol (IUPAC); cis-2-{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-1-yl}ethanol;
Summenformel	C22H25ClN2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.053.398
PubChem	5311507
ChemSpider	4470984
DrugBank	DB01624
Wikidata	Q228143
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AF05
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum
Eigenschaften
Molare Masse	400,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zuclopenthixol ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthene. Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Psychosen eingesetzt. Zuclopenthixol ist ein Dopamin- und Serotonin-Rezeptor-Antagonist. Als wirksamer Bestandteil eines Arzneimittels wurde Zuclopenthixol erstmals 1986 durch Lundbeck als Clopixol in den Handel gebracht.

Klinische Angaben

Zugelassene Anwendungsgebiete

Zuclopenthixol ist zur Behandlung von akuter und chronischer Schizophrenie,[2][3][4] Manie, psychomotorischen Erregungszuständen und aggressiven Verhaltensweisen bei geistiger Behinderung[5] oder Demenz zugelassen.

Unerwünschte Wirkungen

Die folgenden unerwünschten Wirkungen treten sehr häufig auf: Akkommodationsstörungen, Bewegungsdrang, Mundtrockenheit, Müdigkeit (bis zu 80 % am Anfang der Behandlung), Muskelstarre, Parkinson-Syndrom, Schiefhals, Schwindel, Sitzunruhe, Zittern und Zungenschlundsyndrom.

Häufig treten Appetitlosigkeit, Blickkrampf, Brechreiz, Depression, Durchfall, Dystonie, Erbrechen, Erregungsleitungsstörungen am Herzen, Photosensibilität, Hautausschlag, Kopfschmerzen, Menstruationsstörungen, Nesselsucht, gesteigerte Reflexe oder Übelkeit auf.

Geschichtliches

Zuclopenthixol wurde durch die dänische Firma Lundbeck entwickelt. Es ist das reine (Z)-Isomer (Synonym: cis-Isomer) des zuvor von Lundbeck entwickelten (EZ)-Isomerengemisches (Synonym: cis,trans-Isomerengemisch) Clopenthixol, das 1986 erstmals in den Handel gebracht wurde. Für Deutschland lizenzierte Lundbeck Clopenthixol an Bayer aus. Im Jahr 2000 nahm Bayer Clopenthixol (ein Stoffgemisch) vom Markt und ersetzte es durch Zuclopenthixol.

Handelsnamen und Darreichungsformen

Der Arzneistoff Zuclopenthixol wird in drei verschiedenen Salz- und Esterformen in den Handel gebracht:

Zuclopenthixoldecanoat: als Injektionslösung zur intramuskulären Depotgabe,
Zuclopenthixolacetat: als Injektionslösung zur intramuskulären Akutbehandlung,
Zuclopenthixoldihydrochlorid als Tabletten und Tropfen zur oralen Einnahme.

Alle drei Salz- und Esterformen stehen in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Verfügung, werden aber unter unterschiedlichen Handelsnamen vertrieben: Ciatyl-Z in Deutschland (Bayer), Cisordinol in Österreich (Lundbeck) und Clopixol in der Schweiz (Lundbeck).

Siehe auch

Liste von Antipsychotika

Einzelnachweise

Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Zuclopenthixol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juni 2020.
E. Coutinho, M. Fenton, S. Quraishi: Zuclopenthixol decanoate for schizophrenia and other serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2000; CD001164. PMID 10796607.
R. C. Gibson, M. Fenton, E. S. Coutinho, C. Campbell: Zuclopenthixol acetate for acute schizophrenia and similar serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2004; CD000525. PMID 15266432.
A. Kumar, D. Strech: Zuclopenthixol dihydrochloride for schizophrenia. Cochrane Database Syst Rev. 2005; CD005474. PMID 16235403.
M. G. Izmeth, S. Y. Khan, D. I. Kumarajeewa u. a.: Zuclopenthixol decanoate in the management of behavioural disorders in mentally handicapped patients. In: Pharmatherapeutica. 5, 1988, S. 217–227. PMID 2902642.

Weblinks

Einträge im NIH-Studienregister

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[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Zuclopenthixol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juni 2020.

[2] E. Coutinho, M. Fenton, S. Quraishi: Zuclopenthixol decanoate for schizophrenia and other serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2000; CD001164. PMID 10796607.

[3] R. C. Gibson, M. Fenton, E. S. Coutinho, C. Campbell: Zuclopenthixol acetate for acute schizophrenia and similar serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2004; CD000525. PMID 15266432.

[4] A. Kumar, D. Strech: Zuclopenthixol dihydrochloride for schizophrenia. Cochrane Database Syst Rev. 2005; CD005474. PMID 16235403.

[5] M. G. Izmeth, S. Y. Khan, D. I. Kumarajeewa u. a.: Zuclopenthixol decanoate in the management of behavioural disorders in mentally handicapped patients. In: Pharmatherapeutica. 5, 1988, S. 217–227. PMID 2902642.