Zimtsäurechlorid
Zimtsäurechlorid (trans-3-Phenylacrylsäurechlorid) ist eine gelblich-kristalline Chemikalie mit stechendem Geruch, es schmilzt bei 35–37 °C und siedet bei 256–258 °C. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäurechlorid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäurechlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurechlorid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zimtsäurechlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Kristalle mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1632 g·cm−3 (37 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
256–258 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6202 (37 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Zimtsäurechlorid erhält man aus Zimtsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2).[4]
Einzelnachweise
- Datenblatt Zimtsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- Datenblatt Cinnamoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
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