Zerewitinow-Reaktion

Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion[1] versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoff atome in einer chemischen Verbindung.

Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und Methan. Das entstehende Methan-Menge wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.[1]

Beispiele:

allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:

\mathrm {CH_{3}{\text{-}}MgBr+H_{2}O\longrightarrow CH_{4}+Mg(OH)Br}

allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:

\mathrm {CH_{3}{\text{-}}MgBr+ROH\longrightarrow CH_{4}+Mg(OR)Br}

Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:

Umsetzung von Methylmagensiumiodid mit Ethin

Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).

Einzelnachweise

Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.

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[Latscha-1] Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.