Ylide

Ein Ylid ist ein inneres Salz, bei dem ein anionisches Zentrum einer kationischen Gruppe direkt benachbart ist und durch diese stabilisiert wird.[1]

Geschichte

Die ersten Ylide wurden bereits 1894 von Michaelis und Gimborn synthetisiert, jedoch nicht als solche erkannt.[2][3][4] In der Folge erfolgte die erste bewusste Synthese und Isolierung eines Ylids 1919 durch Staudinger und Meyer.[5]

Struktur

Viele Eigenschaften von Yliden lassen sich auf die besondere elektronische Struktur der zentralen ylidischen Bindung zurückführen. Diese Bindung kann auf verschiedene Arten beschrieben werden. Zum einen als Zwitterion, mit sowohl kovalentem („-yl“) als auch ionischem („-id“) Charakter der Bindung. Das Molekül entspricht dabei einem Zwitterion mit einer Ladungstrennung zwischen einer Oniumgruppe (zum Beispiel Phosphonium) und einem direkt benachbarten anionischen Zentrum, wie einem Carbanion.[1][6] Die Stabilisierung erfolgt dabei durch negative Hyperkonjugation der negativen Ladung des anionischen Zentrums in ein antibindendes σ*-Orbital der Oniumgruppe zu einem ihrer Substituenten.[7] Daraus resultiert die Beschreibung in einer mesomeren Grenzstruktur mit einem Doppelbindungscharakter zwischen der Oniumgruppe und dem anionischen Zentrum.

Die ylidische Struktur eines P-Ylids (links) mit seiner mesomeren No-Bond-Resonanzstruktur.

In der Vergangenheit spielte weiterhin die Beschreibung als Ylen mit alkylischem („-yl“) und kovalentem Doppelbindungscharakter („-en“) eine Rolle. In dieser Struktur wird allerdings die Oktettregel verletzt. Diese Verletzung wurde mit einer Beteiligung der d-Orbitale der Oniumgruppe erklärt. Allerdings konnten computerchemische Untersuchungen zeigen, dass diese lediglich eine untergeordnete Rolle spielt.[6][7]

In neueren Veröffentlichungen wird zudem die Beschreibung als phosphanstabilisiertes Carben vorgeschlagen und ausführlich diskutiert.[7][8][9][10]

  • Die veraltete Beschreibung eines P-Ylids als Ylen.
    Die veraltete Beschreibung eines P-Ylids als Ylen.
  • Die Beschreibung eines P-Ylids als phosphanstabilisiertes Carben.
    Die Beschreibung eines P-Ylids als phosphanstabilisiertes Carben.

Synthese von Yliden

Insbesondere die Synthese von P- und S-Yliden erfolgt in der Regel durch Deprotonierung der entsprechenden Phosphonium- beziehungsweise Sulfoniumsalze in α-Position zur Oniumgruppe.[1] Es sind allerdings auch andere Syntheserouten bekannt. Beispielsweise können N-Ylide durch die Reaktion von Carbenkomplexen mit Aminen erhalten werden.[11] Die Synthese von Br-Yliden kann hingegen durch die Umsetzung von geeigneten Brom(III)-Precursoren mit Bis(perfluoaralkylsulfon)methylen erfolgen.[12] Die so erhaltenen Br-Ylide reagieren wiederum mit Arylchloriden oder -iodiden zu den entsprechenden Cl- oder I-Derivaten.[13]

Arten von Yliden

In einer Vielzahl von Yliden fungiert ein Kohlenstoffatom als anionisches Zentrum. Diese Verbindungen werden entsprechend dem Zentralatom der Oniumgruppe beispielsweise als P-, S- oder As-Ylide bezeichnet.

P-Ylide

Mit Yliden sind umgangssprachig häufig Phosphor-Ylide (auch als Phosphorane bezeichnet) gemeint. Es handelt sich dabei um phosphororganische Verbindungen, in denen das Phosphoratom die Oxidationsstufe +V hat. Anwendung finden P-Ylide insbesondere in der Wittig-Reaktion.[14][15] Meist werden sie nicht hierbei isoliert, sondern in situ hergestellt und direkt mit einem Aldehyd umgesetzt, welches schließlich die Methylengruppe des Ylids erhält (d. h., aus C=O wird C=CH2). Diese Reaktion und ihre Variationen (zum Beispiel Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion) werden in einer Vielzahl industrieller Prozesse als Schlüsselschritt angewandt (zum Beispiel in der Vitaminsynthese).

Schmidbaur erkannte als erster, dass P-Ylide aufgrund ihrer Donoreigenschaften (negative Ladung des Carbanions) als Liganden für Metalle geeignet sind. Ihm gelang auch erstmals die Isolierung des Trimethylmethylenphosphorans (Me3P=CH2), einer extrem reaktiven Verbindung.

S-Ylide

Eine zweite wichtige Klasse an Yliden sind die S-Ylide. Diese lassen sich in Sulfonium-Ylide der Form R2S+–C-R2 mit Schwefel in der Oxidationsstufe +III und Sulfoxonium-Ylide der Form R2(O)S+–C-R2 mit einem Schwefelatom in der Oxidationsstufe +V unterteilen.[16] Insbesondere Sulfoniumylide finden Anwendung in der Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion[14][15] oder treten in der Swern-Oxidation[15] als Intermediat auf.

  • Struktur eines Sulfonium-Ylids
    Struktur eines Sulfonium-Ylids
  • Struktur eines Sulfoxonium-Ylids
    Struktur eines Sulfoxonium-Ylids

N-Ylide

Als nach den P- und S-Yliden wichtigste Art von Yliden gelten die N-Ylide.[11] Diese weisen eine große strukturelle Vielfalt auf. So ist in den Ammonium-Yliden, die strukturell den P-Yliden gleichen, der Stickstoff tetravalent und sp3-hybridisiert. Dem Gegenüber stehen die Azomethin-, Pyridinium- und Triazolium-Ylide. In diesen ist der Stickstoff trivalent und sp2-hybridisiert.[11]

  • Struktur eines Ammonium-Ylids
    Struktur eines Ammonium-Ylids
  • Struktur eines Azomethin-Ylids
    Struktur eines Azomethin-Ylids
  • Struktur eines Pyridinium-Ylids
    Struktur eines Pyridinium-Ylids

Weitere einfache Ylide

Es sind noch weitere Ylide von Hauptgruppenelementen in der Oniumgruppe bekannt, zum Beispiel mit Arsen (As-Ylide),[17][18] Antimon (Sb-Ylide),[18] Selen (Se-Ylide)[19] oder Halogenen (Halogen-Ylide).[20][21]

  • Struktur eines As-Ylids
    Struktur eines As-Ylids
  • Struktur eines Sb-Ylids
    Struktur eines Sb-Ylids
  • Struktur eines Se-Ylids
    Struktur eines Se-Ylids
  • Struktur von Halogen-Yliden (X = Cl, Br, I)
    Struktur von Halogen-Yliden (X = Cl, Br, I)

Neben diesen gibt es allerdings noch eine Vielzahl an weiteren funktionellen Gruppen, in denen ein anderes Element als Kohlenstoff das anionische Zentrum bildet. So können beispielsweise die S–O-Bindungen in Sulfoxiden oder Sulfonen als ylidisch aufgefasst werden.[22][23] Als anionische Zentren fungieren in diesen Fällen die Sauerstoffatome. Dasselbe gilt ebenfalls für Phosphanoxide.[24]

  • Ylidische Schreibweise eines Phosphanoxids
    Ylidische Schreibweise eines Phosphanoxids
  • Ylidische Schreibweise eines Sulfoxids
    Ylidische Schreibweise eines Sulfoxids

Bisylide

Eine weitere Klasse von Yliden sind die Bisylide. Bei diesen Verbindungen ist ein zweifach negativ geladenes Carbanion mit zwei Oniumgruppen substituiert. Auch diese Verbindungen sind entsprechend neutral geladen. Handelt es sich bei beiden Oniumgruppen um Phosphoniumgruppen, werden diese Verbindungen auch als Carbodiphosphorane bezeichnet, allerdings sind auch sulfonium-[25] und phosphonium-/sulfonium gemischtsubstituierte[26] Bisylide bekannt. Auch Seloniumgruppen können zur Stabilisierung der Verbindung eingesetzt werden.[27] Weiterhin können stark gebogene Allene auch als Bisylide (Carbodicarbene) aufgefasst werden.[7][28][29]

  • Struktur von phosphonium-substituierten Bisyliden (Carbodiphosphoranen)
    Struktur von phosphonium-substituierten Bisyliden (Carbodiphosphoranen)
  • Struktur von phosphonium-/sulfonium-substiituierten Bisyliden
    Struktur von phosphonium-/sulfonium-substiituierten Bisyliden
  • Struktur von sulfonium-substituierten Bisyliden
    Struktur von sulfonium-substituierten Bisyliden
  • Ein Allen (links) gegenüber einem gebogenen Allen in ylidischer Schreibweise (rechts)
    Ein Allen (links) gegenüber einem gebogenen Allen in ylidischer Schreibweise (rechts)

Yldiide
Struktur eines Yldiids

In Yldiiden, teilweise auch als metallierte Ylide bezeichnet, wird ein zweifach negativ geladenes Carbanion im Gegensatz zu Bisyliden nur durch eine Oniumgruppe stabilisiert. Diese Verbindungen sind entsprechend anionisch. Als Gegenion fungieren dabei Alkalimetallkationen.[30][31][32] Yldiide eignen sich zur Einführung von Ylidsubstituenten durch Salzmetathesereaktionen.[33][34]

Verwendung
Struktur eines amino(ylid)substituierten Carbens

Besondere Bekanntheit haben P-Ylide durch ihren Einsatz als Reagenzien zur C=C-Bindungsknüpfung in der Wittig-Reaktion,[35] für die ihr Entdecker Georg Wittig 1979 mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet wurde.[36] S-Ylide werden hingegen hauptsächlich in der Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion in der Synthese von Epoxiden, Aziridinen und Cyclopropanen verwendet.[37] Neben diesen Anwendungen dienen Ylide beispielsweise in ylidsubstituierten Carbenen oder deren schwereren Homologen jedoch auch als Liganden. Durch den Elektronenreichtum des ylidischen Kohlenstoffatoms werden so besonders starke σ-Donoren erhalten.[38] Auch ylidsubstituierte Phosphane zeichnen sich durch besonders starke Donorliganden aus.[39][40][41] Ebenso gibt es eine Vielzahl an Beispielen von ylidsubstituierten Übergangsmetallkomplexen.[42][43][44][45][46]

Einzelnachweise
  1. Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. de Gruyter, 2012, ISBN 978-3-11-024900-2, doi:10.1515/9783110249019.
  2. A. Michaelis, H. V. Gimborn: Ueber das Betaïn und Cholin des Triphenylphosphins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 1, Januar 1894, S. 272–277, doi:10.1002/cber.18940270152.
  3. Ali Ramazani, Ali Reza Kazemizadeh: Preparation of Stabilized Phosphorus Ylides via Multicomponent Reactions and Their Synthetic Applications. In: Current Organic Chemistry. Band 15, Nr. 23, 1. Dezember 2011, S. 3986–4020, doi:10.2174/138527211798072412 (englisch).
  4. Fausto Ramirez, Samuel Dershowitz: Phosphinemethylenes. 1 II. Triphenylphosphineacylmethylenes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 1, Januar 1957, S. 41–45, doi:10.1021/jo01352a010 (englisch).
  5. H. Staudinger, Jules Meyer: Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 2, Nr. 1, 1919, S. 635–646, doi:10.1002/hlca.19190020164.
  6. Steven M. Bachrach: Molecular structure of phosphonium ylides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 57, Nr. 16, Juli 1992, S. 4367–4373, doi:10.1021/jo00042a012 (englisch).
  7. Viktoria H. Gessner (Hrsg.): Modern Ylide Chemistry (= Structure and Bonding). Springer International Publishing, Cham 2018, ISBN 978-3-319-89544-4, doi:10.1007/978-3-319-89545-1 (englisch).
  8. Daniel Himmel, Ingo Krossing, Andreas Schnepf: Dative Bindungen bei Hauptgruppenelementverbindungen. Ein Plädoyer für weniger Pfeile. In: Angewandte Chemie. Band 126, Nr. 2, 7. Januar 2014, S. 378–382, doi:10.1002/ange.201300461.
  9. Gernot Frenking: Dative Bindungen bei Hauptgruppenelementverbindungen. Ein Plädoyer für mehr Pfeile. In: Angewandte Chemie. Band 126, Nr. 24, 10. Juni 2014, S. 6152–6158, doi:10.1002/ange.201311022.
  10. Daniel Himmel, Ingo Krossing, Andreas Schnepf: Dativ oder nicht dativ? In: Angewandte Chemie. Band 126, Nr. 24, 10. Juni 2014, S. 6159–6160, doi:10.1002/ange.201403078.
  11. Hillary J. Dequina, Jennifer M. Schomaker: Aziridinium Ylides: Underused Intermediates for Complex Amine Synthesis. In: Trends in Chemistry. Band 2, Nr. 10, Oktober 2020, S. 874–887, doi:10.1016/j.trechm.2020.08.003, PMID 33665590 (englisch).
  12. Masahito Ochiai, Norihiro Tada, Kentaro Murai, Satoru Goto, Motoo Shiro: Synthesis and Characterization of Bromonium Ylides and Their Unusual Ligand Transfer Reactions with N-Heterocycles. In: Journal of the American Chemical Society. Band 128, Nr. 30, 2006, S. 9608–9609, doi:10.1021/ja063492+ (englisch).
  13. Masahito Ochiai, Norihiro Tada, Takuya Okada, Atushi Sota, Kazunori Miyamoto: Thermal and Catalytic Transylidations between Halonium Ylides and Synthesis and Reaction of Stable Aliphatic Chloronium Ylides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 130, Nr. 7, Februar 2008, S. 2118–2119, doi:10.1021/ja074624h (englisch).
  14. F. Volatron, Odile Eisenstein: Wittig versus Corey-Chaykovsky Reaction. Theoretical study of the reactivity of phosphonium methylide and sulfonium methylide with formaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 109, Nr. 1, Januar 1987, S. 1–14, doi:10.1021/ja00235a001 (englisch).
  15. Jie Jack Li: Name reactions. A collection of detailed reaction mechanisms. 4. Auflage. Springer, Berlin 2009, ISBN 978-3-642-01053-8 (englisch).
  16. Giorgiana Denisa Bisag, Silvia Ruggieri, Mariafrancesca Fochi, Luca Bernardi: Sulfoxonium ylides. Simple compounds with chameleonic reactivity. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 18, Nr. 43, 2020, S. 8793–8809, doi:10.1039/D0OB01822H (englisch).
  17. John A. Seed, Helen R. Sharpe, Harry J. Futcher, Ashley J. Wooles, Stephen T. Liddle: Nature of the Arsonium‐Ylide Ph 3 As=CH 2 and a Uranium(IV) Arsonium–Carbene Complex. In: Angewandte Chemie. Band 132, Nr. 37, 7. September 2020, S. 16004–16008, doi:10.1002/ange.202004983 (englisch).
  18. Douglas Lloyd, Ian Gosney, Raymond A. Ormiston: Arsonium ylides (with some mention also of arsinimines, stibonium and bismuthonium ylides). In: Chemical Society Reviews. Band 16, 1987, S. 45, doi:10.1039/cs9871600045 (englisch).
  19. Józef Drabowicz, Aneta Rzewnicka, Remigiusz Żurawiński: Selenonium Ylides. Syntheses, Structural Aspects, and Synthetic Applications. In: Molecules. Band 25, Nr. 10, 22. Mai 2020, S. 2420, doi:10.3390/molecules25102420, PMID 32455915 (englisch).
  20. W. H. Pirkle, G. F. Koser: Halonium ylides. I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 90, Nr. 13, Juni 1968, S. 3598–3600, doi:10.1021/ja01015a075 (englisch).
  21. Masahito Ochiai, Norihiro Tada, Takuya Okada, Atushi Sota, Kazunori Miyamoto: Thermal and Catalytic Transylidations between Halonium Ylides and Synthesis and Reaction of Stable Aliphatic Chloronium Ylides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 130, Nr. 7, Februar 2008, S. 2118–2119, doi:10.1021/ja074624h (englisch).
  22. Terence P. Cunningham, David L. Cooper, Joseph Gerratt, Peter B. Karadakov, Mario Raimondi: Chemical bonding in oxofluorides of hypercoordinate sulfur. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 93, Nr. 13, 1997, S. 2247–2254, doi:10.1039/a700708f (englisch).
  23. Daniel Kaiser, Immo Klose, Rik Oost, James Neuhaus, Nuno Maulide: Bond-Forming and -Breaking Reactions at Sulfur(IV): Sulfoxides, Sulfonium Salts, Sulfur Ylides, and Sulfinate Salts. In: Chemical Reviews. Band 119, Nr. 14, 24. Juli 2019, S. 8701–8780, doi:10.1021/acs.chemrev.9b00111, PMID 31243998 (englisch).
  24. D. B. Chesnut, A. Savin: The Electron Localization Function (ELF) Description of the PO Bond in Phosphine Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 121, Nr. 10, März 1999, S. 2335–2336, doi:10.1021/ja984314m (englisch).
  25. Takayoshi Fujii, Tomio Ikeda, Toshie Mikami, Tetsuya Suzuki, Toshiaki Yoshimura: Synthesis and Structure of (MeN)Ph2S–C–SPh2(NMe). In: Angewandte Chemie International Edition. Band 41, Nr. 14, 2002, S. 2576–2578, doi:10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2576::AID-ANIE2576>3.0.CO;2-8 (englisch).
  26. Sergio Pascual, Matthew Asay, Ona Illa, Tsuyoshi Kato, Guy Bertrand: Synthesis of a Mixed Phosphonium–Sulfonium Bisylide R3P–C–SR2. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 46, Nr. 47, 3. Dezember 2007, S. 9078–9080, doi:10.1002/anie.200704071 (englisch).
  27. Tomohito Morosaki, Tsubasa Suzuki, Wei-Wei Wang, Shigeru Nagase, Takayoshi Fujii: Syntheses, Structures, and Reactivities of Two Chalcogen-Stabilized Carbones. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 53, Nr. 36, 1. September 2014, S. 9569–9571, doi:10.1002/anie.201404795 (englisch).
  28. Alois Fürstner, Manuel Alcarazo, Richard Goddard, Christian W. Lehmann: Coordination Chemistry of Ene-1,1-diamines and a Prototype “Carbodicarbene”. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 17, 14. April 2008, S. 3210–3214, doi:10.1002/anie.200705798 (englisch).
  29. C. Adam Dyker, Vincent Lavallo, Bruno Donnadieu, Guy Bertrand: Synthesis of an Extremely Bent Acyclic Allene (A “Carbodicarbene”): A Strong Donor Ligand. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 17, 14. April 2008, S. 3206–3209, doi:10.1002/anie.200705620 (englisch).
  30. Thomas Baumgartner, Bernd Schinkels, Dietrich Gudat, Martin Nieger, Edgar Niecke: Lithium Phosphoranylidene Ylides Mes*-P(E)C(H)Li(THF) 3 (E = NMes*, C(SiMe 3 ) 2 ): Synthesis, Crystal Structure, and Transmetalation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 119, Nr. 50, Dezember 1997, S. 12410–12411, doi:10.1021/ja9718127 (englisch).
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  32. Thorsten Scherpf, Regina Wirth, Sebastian Molitor, Kai-Stephan Feichtner, Viktoria H. Gessner: Bridging the Gap between Bisylides and Methandiides. Isolation, Reactivity, and Electronic Structure of an Yldiide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 29, 13. Juli 2015, S. 8542–8546, doi:10.1002/anie.201501818 (englisch).
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  37. Corey-Chaykovsky reaction. In: Name Reactions. Springer, Berlin/Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 157–159, doi:10.1007/3-540-30031-7_70 (englisch).
  38. Abir Sarbajna, V. S. V. S. N. Swamy, Viktoria H. Gessner: Phosphorus-ylides: powerful substituents for the stabilization of reactive main group compounds. In: Chemical Science. Band 12, Nr. 6, 2021, S. 2016–2024, doi:10.1039/D0SC03278F, PMID 34163963, PMC 8179322 (freier Volltext) – (englisch).
  39. Thorsten Scherpf, Christopher Schwarz, Lennart T. Scharf, Jana-Alina Zur, Andreas Helbig: Ylide-Functionalized Phosphines: Strong Donor Ligands for Homogeneous Catalysis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 57, Nr. 39, 24. September 2018, S. 12859–12864, doi:10.1002/anie.201805372, PMID 29862622, PMC 6174943 (freier Volltext) – (englisch).
  40. Philip Weber, Thorsten Scherpf, Ilja Rodstein, Dominik Lichte, Lennart T. Scharf: A Highly Active Ylide‐Functionalized Phosphine for Palladium‐Catalyzed Aminations of Aryl Chlorides. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 10, 4. März 2019, S. 3203–3207, doi:10.1002/anie.201810696 (englisch).
  41. Christopher Schwarz, Jens Handelmann, Daniel M. Baier, Alina Ouissa, Viktoria H. Gessner: Mono- and diylide-substituted phosphines (YPhos): impact of the ligand properties on the catalytic activity in gold( i )-catalysed hydroaminations. In: Catalysis Science & Technology. Band 9, Nr. 23, 2019, S. 6808–6815, doi:10.1039/C9CY01861A (englisch).
  42. John A. Seed, Helen R. Sharpe, Harry J. Futcher, Ashley J. Wooles, Stephen T. Liddle: Nature of the Arsonium‐Ylide Ph 3 As=CH 2 and a Uranium(IV) Arsonium–Carbene Complex. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 37, 7. September 2020, S. 15870–15874, doi:10.1002/anie.202004983 (englisch).
  43. Tim Oswald, Malte Fischer, Niclas Struckmann, Marc Schmidtmann, Rüdiger Beckhaus: Reaction of Pentafulvene Titanium and Zirconium Complexes with Phosphorus Ylides. Stoichiometric Reactions and Catalytic Intramolecular Proton Shuttles. In: Organometallics. Band 38, Nr. 4, 25. Februar 2019, S. 829–843, doi:10.1021/acs.organomet.8b00831 (englisch).
  44. Alice Johnson, Isabel Marzo, M. Concepción Gimeno: Ylide Ligands as Building Blocks for Bioactive Group 11 Metal Complexes. In: Chemistry – A European Journal. Band 24, Nr. 45, 9. August 2018, S. 11693–11702, doi:10.1002/chem.201801600 (englisch).
  45. Xiao-Qiang Hu, Dominik Lichte, Ilja Rodstein, Philip Weber, Ann-Katrin Seitz: Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides. In: Organic Letters. Band 21, Nr. 18, 20. September 2019, S. 7558–7562, doi:10.1021/acs.orglett.9b02830 (englisch).
  46. Rachid Taakili, Cécile Barthes, Amel Goëffon, Christine Lepetit, Carine Duhayon: NHC Core Phosphonium Ylide-based Palladium(II) Pincer Complexes. The Second Ylide Extremity Makes the Difference. In: Inorganic Chemistry. Band 59, Nr. 10, 18. Mai 2020, S. 7082–7096, doi:10.1021/acs.inorgchem.0c00561 (englisch).
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