Y-27632

Strukturformel
Allgemeines
Name	Y-27632
Andere Namen	(1R,4r)-4-[(R)-1-Aminoethyl]-N-(pyridin-4-yl)cyclohexancarboxamid (IUPAC)
Summenformel	C14H21N3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	620-446-5
ECHA-InfoCard	100.149.247
PubChem	448042
ChemSpider	20016532
DrugBank	DB08756
Wikidata	Q6584634
Eigenschaften
Molare Masse	247,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Y-27632 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexan-Carboxamide. Es ist ein Enzyminhibitor der Rho-Kinase (ROCK) und wird daher als ROCK-Inhibitor bezeichnet.

Eigenschaften

Y-27632 wurde erstmals 1997 von Masayoshi Uehata und Kollegen beschrieben.[2][3] Es hemmt selektiv p160ROCK, wobei es in höheren Konzentrationen auch andere Proteinkinasen wie die PKC hemmt.[2] Y-27632 führt zu einer Umlagerung des Aktin-Zytoskeletts.[4] Zudem wirkt es anti-apoptotisch[5][6] und in Keratinozyten gegen die Zellseneszenz.[7]

Verwendung

Y-27632 wird seit 2010 zur Erzeugung von konditional reprogrammierten Zellen (CR-Zellen) verwendet.[8] CR-Zellen bilden einen Grenzfall zwischen iPS, immortalisierten Zelllinien und normalen Zellen. Sie bestehen aus normalen Zellen, die sich unbegrenzt teilen können, solange zwei Faktoren hinzugegeben werden – Fütterzellen und der Inhibitor der Rho-Kinase Y-27632.[9][10]

Einzelnachweise

Datenblatt Y-27632 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2023 (PDF).
M. Uehata, T. Ishizaki, H. Satoh, T. Ono, T. Kawahara, T. Morishita, H. Tamakawa, K. Yamagami, J. Inui, M. Maekawa, S. Narumiya: Calcium sensitization of smooth muscle mediated by a Rho-associated protein kinase in hypertension. In: Nature. Band 389, Nummer 6654, Oktober 1997, S. 990–994, doi:10.1038/40187, PMID 9353125.
Masayoshi Uehata: Y-27632. Selective probe of ROCK/Rho-kinase (1999). In: Jikken Igaku. Band 17, Heft 7, S. 850–855.
H. Gong, C. Y. Yang: Morphological and hydrodynamic correlations with increasing outflow facility by rho-kinase inhibitor Y-27632. In: Journal of ocular pharmacology and therapeutics : the official journal of the Association for Ocular Pharmacology and Therapeutics. Band 30, Nummer 2–3, 2014, S. 143–153, doi:10.1089/jop.2013.0192, PMID 24460021, PMC 3991982 (freier Volltext).
K. Kim, S. Min, D. Kim, H. Kim, S. Roh: A Rho Kinase (ROCK) Inhibitor, Y-27632, Inhibits the Dissociation-Induced Cell Death of Salivary Gland Stem Cells. In: Molecules. Band 26, Nummer 9, Mai 2021, doi:10.3390/molecules26092658, PMID 34062818, PMC 8124333 (freier Volltext).
Yaodong You, Kun Zhu, Jie Wang, Qi Liang, Wen Li, Lin Wang, Baojun Guo, Jing Zhou, Xuanlin Feng, Jianyou Shi: ROCK inhibitor: Focus on recent updates. In: Chinese Chemical Letters. 2023, S. 108336, doi:10.1016/j.cclet.2023.108336.
S. Niklander, D. Bandaru, D. W. Lambert, K. D. Hunter: ROCK inhibition modulates the senescence-associated secretory phenotype (SASP) in oral keratinocytes. In: FEBS open bio. Band 10, Nummer 12, Dezember 2020, S. 2740–2749, doi:10.1002/2211-5463.13012, PMID 33095981, PMC 7714064 (freier Volltext).
S. Chapman, X. Liu, C. Meyers, R. Schlegel, A. A. McBride: Human keratinocytes are efficiently immortalized by a Rho kinase inhibitor. In: The Journal of clinical investigation. Band 120, Nummer 7, Juli 2010, S. 2619–2626, doi:10.1172/JCI42297, PMID 20516646, PMC 2898606 (freier Volltext).
X. Wu, S. Wang, M. Li, J. Li, J. Shen, Y. Zhao, J. Pang, Q. Wen, M. Chen, B. Wei, P. J. Kaboli, F. Du, Q. Zhao, C. H. Cho, Y. Wang, Z. Xiao, X. Wu: Conditional reprogramming: next generation cell culture. In: Acta pharmaceutica Sinica. B. Band 10, Nummer 8, August 2020, S. 1360–1381, doi:10.1016/j.apsb.2020.01.011, PMID 32963937, PMC 7488362 (freier Volltext).
M. Zhong, L. Fu: Culture and application of conditionally reprogrammed primary tumor cells. In: Gastroenterology report. Band 8, Nummer 3, Juni 2020, S. 224–233, doi:10.1093/gastro/goaa023, PMID 32665854, PMC 7333928 (freier Volltext).

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[Sigma-1] Datenblatt Y-27632 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2023 (PDF).

[Uehata_97-2] M. Uehata, T. Ishizaki, H. Satoh, T. Ono, T. Kawahara, T. Morishita, H. Tamakawa, K. Yamagami, J. Inui, M. Maekawa, S. Narumiya: Calcium sensitization of smooth muscle mediated by a Rho-associated protein kinase in hypertension. In: Nature. Band 389, Nummer 6654, Oktober 1997, S. 990–994, doi:10.1038/40187, PMID 9353125.

[3] Masayoshi Uehata: Y-27632. Selective probe of ROCK/Rho-kinase (1999). In: Jikken Igaku. Band 17, Heft 7, S. 850–855.

[PMID24460021-4] H. Gong, C. Y. Yang: Morphological and hydrodynamic correlations with increasing outflow facility by rho-kinase inhibitor Y-27632. In: Journal of ocular pharmacology and therapeutics : the official journal of the Association for Ocular Pharmacology and Therapeutics. Band 30, Nummer 2–3, 2014, S. 143–153, doi:10.1089/jop.2013.0192, PMID 24460021, PMC 3991982 (freier Volltext).

[PMID34062818-5] K. Kim, S. Min, D. Kim, H. Kim, S. Roh: A Rho Kinase (ROCK) Inhibitor, Y-27632, Inhibits the Dissociation-Induced Cell Death of Salivary Gland Stem Cells. In: Molecules. Band 26, Nummer 9, Mai 2021, doi:10.3390/molecules26092658, PMID 34062818, PMC 8124333 (freier Volltext).

[You-6] Yaodong You, Kun Zhu, Jie Wang, Qi Liang, Wen Li, Lin Wang, Baojun Guo, Jing Zhou, Xuanlin Feng, Jianyou Shi: ROCK inhibitor: Focus on recent updates. In: Chinese Chemical Letters. 2023, S. 108336, doi:10.1016/j.cclet.2023.108336.

[PMID33095981-7] S. Niklander, D. Bandaru, D. W. Lambert, K. D. Hunter: ROCK inhibition modulates the senescence-associated secretory phenotype (SASP) in oral keratinocytes. In: FEBS open bio. Band 10, Nummer 12, Dezember 2020, S. 2740–2749, doi:10.1002/2211-5463.13012, PMID 33095981, PMC 7714064 (freier Volltext).

[Chapman-8] S. Chapman, X. Liu, C. Meyers, R. Schlegel, A. A. McBride: Human keratinocytes are efficiently immortalized by a Rho kinase inhibitor. In: The Journal of clinical investigation. Band 120, Nummer 7, Juli 2010, S. 2619–2626, doi:10.1172/JCI42297, PMID 20516646, PMC 2898606 (freier Volltext).

[Wu-9] X. Wu, S. Wang, M. Li, J. Li, J. Shen, Y. Zhao, J. Pang, Q. Wen, M. Chen, B. Wei, P. J. Kaboli, F. Du, Q. Zhao, C. H. Cho, Y. Wang, Z. Xiao, X. Wu: Conditional reprogramming: next generation cell culture. In: Acta pharmaceutica Sinica. B. Band 10, Nummer 8, August 2020, S. 1360–1381, doi:10.1016/j.apsb.2020.01.011, PMID 32963937, PMC 7488362 (freier Volltext).

[Zhong-10] M. Zhong, L. Fu: Culture and application of conditionally reprogrammed primary tumor cells. In: Gastroenterology report. Band 8, Nummer 3, Juni 2020, S. 224–233, doi:10.1093/gastro/goaa023, PMID 32665854, PMC 7333928 (freier Volltext).