Tetramethylphenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen	Tetramethyl-p-phenylendiamin; N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin; Wurster-Reagenz;
Summenformel	C10H16N2
Kurzbeschreibung	hellrosa Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-831-6
ECHA-InfoCard	100.002.574
PubChem	7490
ChemSpider	21106585
Wikidata	Q408762
Eigenschaften
Molare Masse	164,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	48–50 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
pKS-Wert	6,35[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332
	P: 280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312[1]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[4]

Verwendung

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom-c-Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen

Wurster-Blau Reagenz, nach Casimir Wurster (1854–1913). Wurster verwendete es zum Nachweis von Holzschliff in der Papieranalyse, ebenso wie Dimethylphenylendiamin (Wursters Rot).

Weblinks

Wursters Blau – Oxidation von Tetramethyl-p-phenylendiamin (Memento vom 19. Juni 2012 im Internet Archive)

Einzelnachweise

Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Tetramethyl-p-phenylenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Tetramethyl-p-phenylenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[CLP_100.002.574-3] Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.