Withanolide

Withanolide sind eine Gruppe von mindestens 300 natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen. Chemisch handelt es sich um mit einem Steroidgerüst verbundene Lactone mit 28 Kohlenstoffatomen beziehungsweise deren Lactole oder Seco-Derivate; sie entstehen durch Oxidation von Steroiden.

Veilchenstrauch (Iochroma fuchsioides)
Withaferin A
Salpichrolid A
Nicandrenon-1
Ixocarpalacton A

Vorkommen

Sie werden als sekundäre Pflanzenstoffe hauptsächlich in verschiedenen Gattungen der Nachtschattengewächse gefunden, zum Beispiel bei der Tomatillo und der namensgebenden Withania.[1] Der Nutzen, den Withanolide für die Pflanze haben, scheint unterschiedlich zu sein; ein Teil der Stoffe jedenfalls hält Insektenlarven davon ab, die Pflanze zu fressen. Mehrere Withanolide zeigten im Labor für den Menschen medizinisch interessante Wirkungen.[2]

Inzwischen sind 13 Gattungen der Nachtschattengewächse bekannt, in deren Arten Withanolide vorkommen, einige davon: Stechäpfel (Datura), Dunalia, Veilchensträucher (Iochroma), Bocksdorne (Lycium), Giftbeeren (Nicandra), Blasenkirschen (Physalis), Salpichroa, Nachtschatten (Solanum), Withania, Jaborosa.

Beispiele

Withaferin A aus der Schlafbeere (Withania somnifera) war das erste Withanolid, welches isoliert wurde. Eine entzündungshemmende Wirkung verschiedener Withanolide der Pflanze konnte im Tierversuch gezeigt werden; mehrere Dutzend sind bekannt. Die Pflanze ist in der ajurvedischen Medizin unter dem Sanskrit-Namen Ashwagandha bekannt.[3]

Salpichrolid A, B und G (aus Salpichroa origanifolia) haben wachstumshemmende Wirkung auf Larven der Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata). Sie sind daher für die Landwirtschaft interessant.[4]

Die Nicandrenone aus der Giftbeere (Nicandra physalodes) sind eine weitere Gruppe von Withanoliden mit insektizider Wirkung. Sie wurden bereits vor 30 Jahren untersucht; im Jahr 2000 gelang die erste Totalsynthese.[5]

Ixocarpalacton A aus der Tomatillo (Physalis philadelphica) ist eine vielversprechende Substanz zur Verhinderung von Krebs.[6]

Einzelnachweise
  1. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 844 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Synthesis, structure and conformation of natural products and analogues of biological importance. (Memento vom 2. Januar 2007 im Internet Archive). Química Orgánica (QO) der Universität Buenos Aires (UBA). Auf QO.fcen.UBA.ar (englisch), abgerufen am 21. Juni 2022.
  3. Drugs.com: Ashwaganda
  4. Silvian Bado et al.: Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata. J. Agric. Food Chem, 52/10/2004. S. 2875-8. doi:10.1021/jf035508a
  5. B.M. Stolz, T. Kano und E.J. Corey: Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones. JACS 122/-/2000 (PDF; 53 kB, englisch).
  6. Douglas A. Kinghorn et al.: Cancer Chemopreventive Agents Discovered by Activity-Guided Fractionation: An Update. Current Organic Chemistry. 7/3/2003. S. 213–226. Abstract
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