Wenker-Synthese

Bei der Wenker-Synthese wird ein Beta-Aminoalkohol in ein Aziridin durch Umsatz mit Schwefelsäure und anschließend mit Natronlauge umgewandelt:[1]

Wenker synthesis

Die Synthese findet in zwei Schritten statt. Im ersten Schritt wird der β-Aminoalkohol mit Schwefelsäure bei hoher Temperatur (250 °C) umgesetzt. Hierbei bildet sich intermediär ein Schwefelsäureester. Durch den Einsatz einer Base (Natronlauge) wird anschließend unter innermolekularem Ringschluss das Aziridin erhalten.

In einer modifizierten Variante bei niedrigerer Temperatur (140 bis 180 °C) erhält man eine bessere Ausbeute.[2]

Weblinks

Wenker-Synthese im Portal für organische Chemie

Einzelnachweise

Henry Wenker: The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. In: Journal of the American Chemical Society. 57. Jahrgang, Nr. 1, 1935, S. 2328–2328, doi:10.1021/ja01314a504.
Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist: A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine J. Am. Chem. Soc.; 69(6). 1947, S. 1540–1540, (doi:10.1021/ja01198a512).

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[1] Henry Wenker: The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. In: Journal of the American Chemical Society. 57. Jahrgang, Nr. 1, 1935, S. 2328–2328, doi:10.1021/ja01314a504.

[2] Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist: A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine J. Am. Chem. Soc.; 69(6). 1947, S. 1540–1540, (doi:10.1021/ja01198a512).