Vinyltributylzinn

Vinyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Vinyltributylzinn
Allgemeines
Name Vinyltributylzinn
Andere Namen
  • Tributyl(vinyl)stannan
  • Tributylstannyl-ethylen
  • Vinyl-tributylstannan
  • Tributyl(vinyl)zinn
Summenformel C14H30Sn
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7486-35-3
EG-Nummer 231-291-4
ECHA-InfoCard 100.028.447
PubChem 81998
ChemSpider 74003
Wikidata Q72510158
Eigenschaften
Molare Masse 317,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,085 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

104–106 (3,5 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[2]

Brechungsindex

1,478 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226301312315319360FD372410
P: 210273280301+310303+361+353305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Vinyltributylzinn kann durch Reaktion von Vinylmagnesiumbromid mit Tributylzinnchlorid gewonnen werden.[3] Derivate können durch Pyrolyse von Alkyltributylzinnacetaten bei hohen Temperaturen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Vinyltributylzinn ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die löslich in Chloroform ist.[2]

Verwendung

Vinyltributylzinn kann als Vinyl-Nucleophil für Bromacetylene und Bromaromaten verwendet werden.[1]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Vinyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
  2. Eintrag zu Tributyl(vinyl)tin bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).
  3. Organic Syntheses Procedure - Org. Synth. 1959, 39, 10. In: orgsyn.org. Abgerufen am 29. September 2023 (englisch). doi:10.15227/orgsyn.039.0010
  4. J. Georges Duboudin, Michel Petraud, Max Ratier, Bruno Trouve: A new route to vinyltributyltin compounds by flash pyrolysis of alkyltributyltin acetates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 288, Nr. 1, 1985, S. C6–C8, doi:10.1016/0022-328X(85)80112-1.
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