Vinpocetin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vinpocetin
Andere Namen	(+)-cis-Apovincaminsäureethylester; (3α,16α)-Eburnamenin-14-carboxylsäureethylester; (15S,19S)-15-Ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester;
Summenformel	C22H26N2O2
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-028-0
ECHA-InfoCard	100.050.917
PubChem	443955
ChemSpider	392007
DrugBank	DB12131
Wikidata	Q420288
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX18
Eigenschaften
Molare Masse	350,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149 bis 152°C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Dichlormethan, Methanol[1], Chloroform und Mineralsäuren[2]; schwer löslich in wasserfreiem Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u. a. die Phosphodiesterase Typ 1.[4] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.[2]

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.[2]

Sonstige Informationen

Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton^®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.[5]

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag VINPOCETINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. April 2009.
Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.

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[Ph._Eur.-1] Eintrag VINPOCETINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. April 2009.

[pheurkom-2] Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.

[Sigma-3] Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[4] Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.

[EP0345-5] Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.