Verbenon

Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.

Strukturformel
Strukturformeln von Verbenon
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name Verbenon
Andere Namen
  • 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
  • 2-Pinen-4-on
  • Pin-2-en-4-on
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-292-4
ECHA-InfoCard 100.001.176
PubChem 29025
ChemSpider 27001
DrugBank DB15977
Wikidata Q421151
Eigenschaften
Molare Masse 150,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

9,8 °C[3]

Siedepunkt

227–228 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4993 (18 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H14O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Isomere
Isomere von Verbenon
Name (+)-Verbenon(–)-Verbenon
Andere Namen D-Verbenon
(1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on		 L-Verbenon
(1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
Levoverbenon
Strukturformel
CAS-Nummer 18309-32-51196-01-6
80-57-9 (undefiniert)
EG-Nummer 242-195-7214-807-2
201-292-4 (undefiniert)
ECHA-Infocard 100.038.344100.013.461
100.001.176 (undefiniert)
PubChem 6572492874
29025 (undefiniert)
Wikidata Q55929359Q6535827
Q421151 (undefiniert)

Vorkommen und Darstellung
Rosmarin

Verbenon kommt in ätherischen Ölen vor, beispielsweise von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und von Zitronenverbene (Aloysia citrodora). Für Borkenkäfer stellt es wie auch das Verbenol ein Pheromon dar. Während der Lockstoff Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton kann aus Pinen auch künstlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

Verwendung

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.[5] In der EU ist Verbenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.196 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu (1S)-(-)-Verbenone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
  4. Datenblatt (1S)-(−)-Verbenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  5. Gabriela Lobinger: Entwicklung neuer Strategien im Borkenkäfermanagement. (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) In: Forstschutz aktuell Nr. 37, 2006, S. 11–13.
  6. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG, abgerufen am 3. Januar 2021. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 354, 31. Dezember 2008, S. 34–50.
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