Vanillylaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanillylaceton
Andere Namen	Zingeron; Zingiberon; 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon; FEMA 3124[1]; ZINGERONE (INCI)[2];
Summenformel	C11H14O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-548-3
ECHA-InfoCard	100.004.136
PubChem	31211
ChemSpider	28952
DrugBank	DB15589
Wikidata	Q1064625
Eigenschaften
Molare Masse	194,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Dichte	1,14 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	40–41 °C[4]
Siedepunkt	141 °C (0,7 hPa)[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[5]; löslich in Ether und verdünnten Alkalien[5];
Brechungsindex	1,541 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	2580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea)

Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor.[4] Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert.[6] Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.[5]

Gewinnung und Darstellung

Vanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on[7] 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.[8]

Vanillylaceton Synthese

Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.[9]

Eigenschaften

Vanillylaceton ist ein farbloser Feststoff[3] mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist.[5] Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.[4][10]

Verwendung

Vanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).
Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.
Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nummer: 1080-12-2, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.
Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. März 2019.
R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[FEMA3124-1] Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[CosIng-2] Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.

[Alfa-3] Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-4] Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).

[RömppOnline-5] Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.

[DOI10.1039/CT9171100769-6] Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nummer: 1080-12-2, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.

[HSDB-8] Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. März 2019.

[R._Hänsel,_O._Sticher,_E._Steinegger-9] R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1155/2015/816364-10] Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.