Vamidothion

Strukturformel
	1:1-Gemisch von zwei Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Vamidothion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-5-(N-methyl-2-methyl-3-thiavaleramid)-thiophosphat
Summenformel	C8H18NO4PS2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-894-8
ECHA-InfoCard	100.017.178
PubChem	560193
ChemSpider	486975
Wikidata	Q290452
Eigenschaften
Molare Masse	287,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	43 °C[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐400
	P: 210‐280‐305+351+338[4]
Toxikologische Daten	64 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1160 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vamidothion ist eine Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form als Insektizid eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Vamidothion kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit 2-Mercaptopropionsäureethylester, Methylamin, Thionylchlorid und Dimethylthiophosphat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Vamidothion ist als Reinstoff ein weißer kristalliner Feststoff, wohingegen das technische Produkt ein gelblicher wachsartiger Feststoff ist. Die technische Produkt zersetzt sich bei Raumtemperatur langsam, ist aber in organischen Lösungsmitteln (z. B. Cyclohexanon, Methylethylketon) stabil. Unter alkalischen Bedingungen hydrolysiert es.[1]

Verwendung

Vamidothion wird als Akarizid verwendet. Die wichtigste Anwendung ist der Einsatz bei Äpfeln und Birnen gegen Blattläuse. Es wird auch auf anderem Kernobst, Zuckerrüben und in geringerem Maße auch bei Trauben, Getreide, Zuckerrohr und Hopfen eingesetzt.[1]

Zulassung

Vamidothion ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vamidothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu CAS-Nr. 2275-23-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2012. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Vamidothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Vamidothion solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vamidothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[inchem.org-1] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vamidothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 2275-23-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2012. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.017.178-3] Eintrag zu Vamidothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Vamidothion solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vamidothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.