Validamycine

Die Validamycine sind eine Gruppe von Aminoglykosid-Antibiotika. Sie werden aus Streptomyces hygroscopicus var. limoneus gewonnen und werden im japanischen Reisanbau als Fungizide eingesetzt.[1]

Name	CAS-Nummer	PubChem-Nummer	Summenformel	Molmasse [g·mol⁻¹]	Schmelzpunkt [°C]	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
Validamycin A	37248-47-8	443629	C₂₀H₃₅NO₁₃	497,5	95	βGlc	H	H	H	H
Validamycin B	102583-47-1	3086479	C₂₀H₃₅NO₁₄	513,5	132–134	βGlc	H	H	OH	H
Validamycin C	12650-70-3	166727	C₂₆H₄₅NO₁₈	659,64	142–160	βGlc	H	H	H	βGlc
Validamycin D	12650-67-8	166726	C₂₀H₃₅NO₁₃	497,5	125–130	H	βGlc	H	H	H
Validamycin E	12650-71-4	202592	C₂₆H₄₅NO₁₈	659,64	265–268	αGlc(1→4)βGlc	H	H	H	H
Validamycin F	1221158-40-2		C₂₆H₄₅NO₁₈	659,64	165–173
Validamycin G	106054-17-5		C₂₀H₃₅NO₁₄	513,5	amorph	βGlc	H	OH	H	H
Validamycin H	130812-69-0	3083161	C₂₆H₄₅NO₁₈	659,64	–	αGlc(1→6)βGlc	H	H	H	H

Strukturformel

Glc = D-Glucopyranosyl (siehe Glycosidische Bindung)

Die Validamycine wirken durch Hemmung der Trehalase und der Inosit-Biosynthese.[2][3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Validamycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
Joachim Müller, Thomas Boller, Andreas Wiemken: Effects of validamycin A, a potent trehalase inhibitor, and phytohormones on trehalose metabolism in roots and root nodules of soybean and cowpea. In: Planta. Band 197, Nr. 2, September 1995, S. 362–368, doi:10.1007/bf00202658.
G. D. Robson, P. J. Kuhn, A. P. J. Trinci: Effect of Validamycin A on the Inositol Content and Branching of Rhizoctonia cerealis and Other Fungi. In: Journal of General Microbiology. Band 135, Nr. 4, 1. April 1989, S. 739–750, doi:10.1099/00221287-135-4-739 (sgmjournals.org [PDF]).

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[roempp-1] Eintrag zu Validamycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.

[trehalase-2] Joachim Müller, Thomas Boller, Andreas Wiemken: Effects of validamycin A, a potent trehalase inhibitor, and phytohormones on trehalose metabolism in roots and root nodules of soybean and cowpea. In: Planta. Band 197, Nr. 2, September 1995, S. 362–368, doi:10.1007/bf00202658.

[inositol-3] G. D. Robson, P. J. Kuhn, A. P. J. Trinci: Effect of Validamycin A on the Inositol Content and Branching of Rhizoctonia cerealis and Other Fungi. In: Journal of General Microbiology. Band 135, Nr. 4, 1. April 1989, S. 739–750, doi:10.1099/00221287-135-4-739 (sgmjournals.org [PDF]).