Ursodesoxycholsäure

Ursodesoxycholsäure, auch Ursodeoxycholsäure[4] (UDCA, UDCS, englisch Ursodeoxycholic acid), ist eine natürliche tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung kleiner Gallensteine und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch partial-synthetisch hergestellt werden, indem aus der Galle von Schlachtvieh Cholsäure extrahiert wird, die dann chemisch in UDCA umgebaut wird. Die heutzutage in zugelassenen Medikamenten verwendete UDCA wird ausschließlich auf diesem Weg hergestellt. Die Substanz wird passiv resorbiert, im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ursodesoxycholsäure
Andere Namen
Summenformel C24H40O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-13-2
EG-Nummer 204-879-3
ECHA-InfoCard 100.004.437
PubChem 31401
ChemSpider 29131
DrugBank DB01586
Wikidata Q241374
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05AA02

Eigenschaften
Molare Masse 392,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten

4600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkmechanismus

Ursodesoxycholsäure fördert die Gallensäureausschüttung durch den Gallensäuretransporter BSEP sowie mehrere andere Proteine und kann einem Gallenstau unterschiedlichen Ursprungs entgegenwirken.[5]

Verwendung

Nebenwirkungen

Es kann zu breiförmigen Stühlen oder Durchfall kommen. Andere Nebenwirkungen wie Urticaria sind selten.

Tierschutz

Aufgrund der Skepsis gegenüber synthetischen Wirkstoffen in Asien wird der Wirkstoff dort nach wie vor häufig direkt aus der Galle von Bären gewonnen. Die Bären werden auf so genannten Bärenfarmen unter qualvollen Bedingungen in nur lebensgroßen Käfigen gehalten. Mit Hilfe eines Metallkatheters wird ihnen regelmäßig unter Schmerzen Gallenflüssigkeit entnommen.[9][10] Die Animals Asia Foundation setzt sich für die Abschaffung der Bärenfarmen und die Verwendung synthetischer Ersatzstoffe ein.[11] Im Jahr 2001 kündigte das chinesische Gesundheitsministerium an, dass Gesundheitsprodukte aus Bärengallenpulver nicht mehr zugelassen werden, um die Wildtiere zu schützen und die Sicherheit von Gesundheitsprodukten zu gewährleisten. Seitdem wurde kein solches Produkt vom Gesundheitsministerium zugelassen.[12] Es wird versucht, Handel mit Material tierischen Ursprungs mit Hilfe von Tests zu unterbinden, mit denen das bärenspezifische Albumin in einem Immunassay nachgewiesen wird.

Handelsnamen
Monopräparate

Cholit-Ursan (D), Ursosan (CZ, PL, SK, SI, UA, BA, RU, MN), De-Ursil (CH), UDC (D), Urso (D), Ursochol (D, CH), Ursofalk (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Lithofalk (D), seit 1. Januar 2011 außer Vertrieb

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu URSODIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  2. Eintrag zu Ursodiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Eintrag zu Ursodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.
  5. M. G. Roma, F. A. Crocenzi, E. A. Sánchez Pozzi: Hepatocellular transport in acquired cholestasis: new insights into functional, regulatory and therapeutic aspects. In: Clin Sci (Lond). 114(9), Mai 2008, S. 567–588. PMID 18377365
  6. E. J. Heathcote: Management of primary biliary cirrhosis. The American Association for the Study of Liver Diseases practice guidelines. In: Hepatology. 31 (4), Apr 2000, S. 1005–1013. PMID 10733559
  7. U. Leuschner, M. P. Manns, R. Eisebitt: Ursodeoxycholic acid in the therapy for primary biliary cirrhosis: effects on progression and prognosis. In: Z Gastroenterol. 43 (9), Sep 2005, S. 1051–1059. PMID 16142614
  8. S. N. Cullen, R. W. Chapman: The medical management of primary sclerosing cholangitis. In: Semin Liver Dis. 26 (1), Feb 2006, S. 52–61. PMID 16496233
  9. Asien: Der Bär, die lebende Zapfanlage. In: Welt Online. 2013, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  10. Gallensäuren: Mehr als nur Lösungsvermittler. In: Pharmazeutische Zeitung online. Abgerufen am 17. Oktober 2017.
  11. Für eine Handvoll Bärengalle | MDR.DE (Memento vom 17. Oktober 2017 im Internet Archive)
  12. Bear bile: dilemma of traditional medicinal use and animal protection. In: Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. Band 5, 2009, S. 2, doi:10.1186/1746-4269-5-2, PMID 19138420, PMC 2630947 (freier Volltext).

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