Uridin

Uridin (U) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Uracil und dem Zucker β-D-Ribose.

Strukturformel
Strukturformel von Uridin
Allgemeines
Name Uridin
Andere Namen
  • U (Kurzcode)
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin
  • Uracilribosid
  • Uracil-1-β-D-ribofuranosid
  • 1-β-D-Ribofuranosyluracil
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion
  • URIDINE (INCI)[1]
Summenformel C9H12N2O6
Kurzbeschreibung

farblose, prismatische Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-96-8
EG-Nummer 200-407-5
ECHA-InfoCard 100.000.370
PubChem 6029
ChemSpider 5807
DrugBank DB02745
Wikidata Q422573
Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165–168 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, unlöslich in Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

4335 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Uridin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Adenosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines A-U-Basenpaars

In der Desoxyribonukleinsäure (DNA) kommt dagegen nur das Desoxythymidin vor (siehe dazu genetischer Code). Als weiteres Analogon mit Desoxyribose gibt es das Desoxyuridin.

Uridin ist Bestandteil vieler Nahrungsmittel, hauptsächlich in Form von RNA. Nicht phosphoryliertes Uridin hat eine niedrige Bioverfügbarkeit, es unterliegt dem First-Pass-Effekt und wird fast vollständig in der Leber und Verdauungstrakt abgebaut.[5] (Siehe auch: Uridinmonophosphat)

Verwandte Verbindungen
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Uridin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Commons: Uridinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Uridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  • Modification Summary von Uridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu URIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. Mai 2020.
  2. Eintrag zu Uridin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Oktober 2014.
  3. Datenblatt Uridine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2013 (PDF).
  4. R. S. Krooth, W. L. Hsiao, G. F. Lam: Effects of natural pyrimidines and of certain related compounds on the spontaneous activity of the mouse. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 207, Nummer 2, November 1978, S. 504–514, PMID 712633.
  5. Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE: Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver. In: Science. 213. Jahrgang, Nr. 4509, August 1981, S. 777–8, doi:10.1126/science.7256279, PMID 7256279, bibcode:1981Sci...213..777G (englisch).
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