Uramil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uramil
Andere Namen	5-Amino-1,3-diazinan-2,4,6-trion (IUPAC); 5-Amino-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion; 5-Aminobarbitursäure;
Summenformel	C4H5N3O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle, die sich an der Luft rot färben[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-277-0
ECHA-InfoCard	100.003.889
PubChem	67051
ChemSpider	60402
Wikidata	Q27257904
Eigenschaften
Molare Masse	143,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,497 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	310–320 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	löslich in Säuren und Alkalien, unlöslich in Wasser und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Uramil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Es ist ein mit einer Aminogruppe substituiertes Derivat der Barbitursäure.

Darstellung und Synthese

Uramil kann durch Reduktion von 5-Nitrobarbitursäure[5] mit Zinn und Salzsäure synthetisiert werden:[6]

Synthese von Uramil aus Nitrobarbitursäure und Salzsäure

Auch mit Ammoniumchlorid in kochendem Wasser kann durch nukleophile Substitution aus Dialursäure Uramil gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle von Uramil verfärben sich an der Luft rötlich. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln unlöslich, löst sich jedoch in starken Säuren und Basen. Beim Erhitzen in Kalilauge zersetzt sich Uramil langsam unter Bildung von Ammoniak.[1]

Uramil entsteht als Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Barbitursäure zu Harnsäure.[1]

Einzelnachweise

Uramil. In: Lexikon der Chemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-amino-. In: ChemSrc. 24. Januar 2021, abgerufen am 1. Oktober 2021 (englisch).
H. Biltz, P. Damm: Über die Gewinnung von Dialursäuren und Uramilen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, 1913, S. 3662–3673, doi:10.1002/cber.191304603153.
Eintrag zu Uramil bei TCI Europe, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrobarbitursäure: CAS-Nummer: 480-68-2, EG-Nummer: 207-557-0, ECHA-InfoCard: 100.006.871, PubChem: 10195, ChemSpider: 9780, Wikidata: Q27271144.
W. W. Hartman, O. E. Sheppard: Uramil In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.012.0084 (PDF).

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[Spektrum-1] Uramil. In: Lexikon der Chemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[chemsrc-2] 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-amino-. In: ChemSrc. 24. Januar 2021, abgerufen am 1. Oktober 2021 (englisch).

[biltz1913gewinnung-3] H. Biltz, P. Damm: Über die Gewinnung von Dialursäuren und Uramilen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, 1913, S. 3662–3673, doi:10.1002/cber.191304603153.

[TCI-4] Eintrag zu Uramil bei TCI Europe, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrobarbitursäure: CAS-Nummer: 480-68-2, EG-Nummer: 207-557-0, ECHA-InfoCard: 100.006.871, PubChem: 10195, ChemSpider: 9780, Wikidata: Q27271144.

[Orgsyn-6] W. W. Hartman, O. E. Sheppard: Uramil In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.012.0084 (PDF).