Tyrosol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tyrosol
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-930-8
ECHA-InfoCard	100.007.210
PubChem	10393
ChemSpider	9964
Wikidata	Q402607
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	91 °C[1]
Siedepunkt	310 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, Benzol, Aceton, Chloroform und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tyrosol ist ein phenolischer Naturstoff.

Vorkommen

Tyrosol kommt unter anderem in Olivenöl vor

Tyrosol kommt beispielsweise in Olivenöl[2][3][4] und Wein vor.[3][4] Es ist außerdem in den Wurzeln des Rosenwurz enthalten.[5] Im menschlichen Metabolismus wird aus Tyramin gebildet.[3] Es kommt auch als Nebenprodukt in Gärungsprozessen durch Hefen vor.[6] Bei Candida albicans dient die Verbindung dem Quorum Sensing.[7]

Biosynthese

Die Biosynthese durch Saccharomyces cerevisiae geht von Tyrosin aus.[6]

Eigenschaften

In verschiedenen Studien konnten antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften festgestellt werden.[4][8]

Verwendung

Tyrosol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 02.166 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.
Concepción Romero, Manuel Brenes: Analysis of Total Contents of Hydroxytyrosol and Tyrosol in Olive Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 36, 12. September 2012, S. 9017–9022, doi:10.1021/jf3026666.
Jose Rodríguez-Morató, Anna Boronat, Aristotelis Kotronoulas, Mitona Pujadas, Antoni Pastor, Eulalia Olesti, Clara Pérez-Mañá, Olha Khymenets, Montserrat Fitó, Magí Farré, Rafael de la Torre: Metabolic disposition and biological significance of simple phenols of dietary origin: hydroxytyrosol and tyrosol. In: Drug Metabolism Reviews. Band 48, Nr. 2, 2. April 2016, S. 218–236, doi:10.1080/03602532.2016.1179754.
Ioanna C. Vlachogianni, Elizabeth Fragopoulou, Ioannis K. Kostakis, Smaragdi Antonopoulou: In vitro assessment of antioxidant activity of tyrosol, resveratrol and their acetylated derivatives. In: Food Chemistry. Band 177, Juni 2015, S. 165–173, doi:10.1016/j.foodchem.2014.12.092.
Pham Tuan Linh, Young Ho Kim, Seon Pyo Hong, Jiang Ji Jian, Jong Seong Kang: Quantitative determination of salidroside and tyrosol from the underground part of Rhodiola rosea by high performance liquid chromatography. In: Archives of Pharmacal Research. Band 23, Nr. 4, August 2000, S. 349–352, doi:10.1007/BF02975446.
S. Sentheshanmuganathan, S. R. Elsden: The mechanism of the formation of tyrosol by Saccharomyces cerevisiae. In: Biochemical Journal. Band 69, Nr. 2, 1. Juni 1958, S. 210–218, doi:10.1042/bj0690210.
Mohammed A. S. Alem, Mohammed D. Y. Oteef, T. Hugh Flowers, L. Julia Douglas: Production of Tyrosol by Candida albicans Biofilms and Its Role in Quorum Sensing and Biofilm Development. In: Eukaryotic Cell. Band 5, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1770–1779, doi:10.1128/EC.00219-06, PMID 16980403, PMC 1595342 (freier Volltext).
Mark B. Plotnikov, Tatiana M. Plotnikova: Tyrosol as a Neuroprotector: Strong Effects of a “Weak” Antioxidant. In: Current Neuropharmacology. Band 19, Nr. 4, April 2021, S. 434–448, doi:10.2174/1570159X18666200507082311, PMID 32379590, PMC 8206466 (freier Volltext).
Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.

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[TCI-1] Eintrag zu 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.

[2] Concepción Romero, Manuel Brenes: Analysis of Total Contents of Hydroxytyrosol and Tyrosol in Olive Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 36, 12. September 2012, S. 9017–9022, doi:10.1021/jf3026666.

[:0-3] Jose Rodríguez-Morató, Anna Boronat, Aristotelis Kotronoulas, Mitona Pujadas, Antoni Pastor, Eulalia Olesti, Clara Pérez-Mañá, Olha Khymenets, Montserrat Fitó, Magí Farré, Rafael de la Torre: Metabolic disposition and biological significance of simple phenols of dietary origin: hydroxytyrosol and tyrosol. In: Drug Metabolism Reviews. Band 48, Nr. 2, 2. April 2016, S. 218–236, doi:10.1080/03602532.2016.1179754.

[:1-4] Ioanna C. Vlachogianni, Elizabeth Fragopoulou, Ioannis K. Kostakis, Smaragdi Antonopoulou: In vitro assessment of antioxidant activity of tyrosol, resveratrol and their acetylated derivatives. In: Food Chemistry. Band 177, Juni 2015, S. 165–173, doi:10.1016/j.foodchem.2014.12.092.

[5] Pham Tuan Linh, Young Ho Kim, Seon Pyo Hong, Jiang Ji Jian, Jong Seong Kang: Quantitative determination of salidroside and tyrosol from the underground part of Rhodiola rosea by high performance liquid chromatography. In: Archives of Pharmacal Research. Band 23, Nr. 4, August 2000, S. 349–352, doi:10.1007/BF02975446.

[:2-6] S. Sentheshanmuganathan, S. R. Elsden: The mechanism of the formation of tyrosol by Saccharomyces cerevisiae. In: Biochemical Journal. Band 69, Nr. 2, 1. Juni 1958, S. 210–218, doi:10.1042/bj0690210.

[7] Mohammed A. S. Alem, Mohammed D. Y. Oteef, T. Hugh Flowers, L. Julia Douglas: Production of Tyrosol by Candida albicans Biofilms and Its Role in Quorum Sensing and Biofilm Development. In: Eukaryotic Cell. Band 5, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1770–1779, doi:10.1128/EC.00219-06, PMID 16980403, PMC 1595342 (freier Volltext).

[8] Mark B. Plotnikov, Tatiana M. Plotnikova: Tyrosol as a Neuroprotector: Strong Effects of a “Weak” Antioxidant. In: Current Neuropharmacology. Band 19, Nr. 4, April 2021, S. 434–448, doi:10.2174/1570159X18666200507082311, PMID 32379590, PMC 8206466 (freier Volltext).

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.