Twistan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Twistan
Andere Namen	Tricyclo[4.4.0.03,8]decan (IUPAC)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5460768
ChemSpider	4574225
Wikidata	Q1956169
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–163 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Twistan ist eine organische Verbindung, welche zu den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht aus zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen in einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name geht zurück auf H. W. Whitlock, der der Verbindung den Namen aufgrund ihrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur gab.[3]

Darstellung

Die Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von Tricyclo[2.2.2.0^1,4]oct-5-en-2-säureethylester innerhalb von 10 Syntheseschritten.[3] Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.[4]

Eigenschaften

Im Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der C₂-Achse, Punktgruppe D₂) und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer $\alpha _{\text{D}}^{22}=+414$ für eine Konzentration von 0,489 mol·l⁻¹ in Ethanol.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.0^3,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047.
Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Römpp-1] Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[whitlock1962-3] H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.0^3,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047.

[4] Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.