Tryparsamid

Tryparsamid ist eine chemotherapeutisch wirksame Arsenverbindung, die 1915 in den USA von Walter Abraham Jacobs und Michael Heidelberger am New Yorker Rockefeller Institute for Medical Research entwickelt wurde.

Strukturformel
Struktur von Tryparsamid
Allgemeines
Freiname Tryparsamid
Andere Namen
  • 4-Arsonophenylglycinamid
  • {4-[(2-Amino-2-oxoethyl)amino]phenyl}arsonsäure-Natriumsalz (IUPAC)
Summenformel
  • C8H11AsN2NaO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 554-72-3 (Tryparsamid)
  • 6159-29-1 (Tryparsamidhemihydrat)
  • 618-25-7 [4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure
EG-Nummer 209-070-9
ECHA-InfoCard 100.008.247
PubChem 23665572
ChemSpider 4938385
Wikidata Q2456821
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 296,0 g·mol−1 (Tryparsamid)
  • 305,1 g·mol−1 (Tryparsamidhemihydrat)
  • 274,1 g·mol−1 ([4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Substanz kam ab 1922 in Afrika in Arzneimitteln zur Behandlung der durch Trypanosoma brucei hervorgerufenen Schlafkrankheit zum Einsatz, insbesondere bei fortgeschrittenen und chronischen Verläufen, ab 1934 jedoch nur noch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Suramin. Aufgrund seiner guten Löslichkeit in Wasser konnte es sowohl intramuskulär als auch intravenös verabreicht werden. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es wegen zunehmender Resistenzentwicklung und zum Teil schwerwiegenden Nebenwirkungen wie Erblindung und Schädigung des Sehnervs in den meisten Ländern mit Ausnahme von Nigeria, wo es bis Anfang der 1970er Jahre in Gebrauch war, durch Melarsoprol abgelöst.

In den USA und einigen anderen Ländern wurde Tryparsamid außerdem zeitweise als Mittel gegen die durch Treponema pallidum ausgelöste Neurosyphilis angewendet.

Literatur
  • Stéphane Gibaud, Gérard Jaouen: Tryparsamide. In: Gérard Jaouen: Medicinal Organometallic Chemistry. Reihe: Topics in Organometallic Chemistry. Band 32. Springer, Berlin und Heidelberg 2010, ISBN 3-64-213184-0, S. 5/6
  • Arsphenamine. In: Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons, 2005, ISBN 0-47-189979-8, S. 49–56 (zu Tryparsamid insbesondere S. 54/55)
  • K. D. B. Thomson: Tryparsamide. In: The Lancet. Band 334, Ausgabe 8662 vom 2. September 1989, S. 573 (zu Erfahrungen aus der Einsatzpraxis in Afrika)
  • Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 9: Stoffe P - Z. Springer-Verlag, Berlin und andere 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 1108 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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