Tris(hydroxymethyl)aminomethan

Tris(hydroxymethyl)aminomethan (Kurzbezeichnung TRIS oder THAM), auch Tromethamin, Trometamol (INN) sowie TRIS-Puffer genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.

Strukturformel
Strukturformel von TRIS
Allgemeines
Name Tris(hydroxymethyl)aminomethan
Andere Namen
  • 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol
  • Trometamol (INN)
  • Tromethamin
  • Tris
  • Trizma®
  • TROMETHAMINE (INCI)[1]
Summenformel C4H11NO3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-064-4
ECHA-InfoCard 100.000.969
PubChem 6503
ChemSpider 6257
DrugBank DB03754
Wikidata Q413961
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B05BB03 B05XX02

Wirkstoffklasse

Azidosetherapeutikum

Eigenschaften
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

219–220 °C (bei 1,33 kPa)[5]

pKS-Wert

8,2 (bei 20 °C)[5]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (678 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • gut in Ethanol[5]
  • schwerlöslich bis unlöslich in Kohlenwasserstoffen[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Zunächst werden drei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan unter Bildung von Tris(hydroxymethyl)nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

Chemische Eigenschaften

Tris(hydroxymethyl)aminomethan wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pKs 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpKs = −0,031 K−1). Der pH-Wert steigt bei Abkühlung bzw. sinkt bei Erwärmung der Lösung.[7]

Gehaltsbestimmung

Die Gehaltsbestimmung von Tris(hydroxymethyl)aminomethan gelingt als schwache Base im wässrigen Medium mit Methylrot als Indikator gegen Salzsäure. Als Ethanolamin-Derivat ist TRIS mit der Chen-Kao-Reaktion nachweisbar. Dabei wird die Substanz mit Natronlauge und Kupfer(II)-sulfat (CuSO4) versetzt (blauviolette Färbung).

Verwendung

Puffersubstanz in der Biochemie

Die Substanz ist in der Biochemie eine häufig verwendete Puffersubstanz, z. B. im TE-Puffer bei der DNA-Reinigung oder in Elektrophoresepuffern wie bei der Trennung von Proteinen per SDS-PAGE oder der Trennung von Nukleinsäuren per Agarose-Gelelektrophorese (TAE-Puffer, TBE-Puffer). Weiterhin wird Tris(hydroxymethyl)aminomethan für Puffer zur Lösung von Proteinen verwendet, z. B. im TBS-Puffer und im TBS-T-Puffer. Da die Verbindung eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist, ist der Puffer für einige chemische Anwendungen nicht geeignet, weshalb dann Good-Puffer oder anorganische Puffer verwendet werden.

Hilfsstoff in der Pharmazie

Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Cremes und Gelen als Hilfsstoff zur Stabilisierung eingesetzt. Es wirkt alkalisierend und puffernd.

Arzneistoff/Puffersubstanz in der Medizin

In Form seines Hydrochlorids wird Tris(hydroxymethyl)aminomethan als Arzneistoff zur Behandlung der metabolischen Azidose angewendet, ferner zur Alkalisierung des Harns bei Vergiftungen mit schwach sauren Stoffen wie etwa Barbituraten. Es wird intravenös verabreicht. Da Tris-Puffer atemdepressiv wirkt, ist die Verwendung bei noch spontan atmenden Patienten mit respiratorischer Insuffizienz kontraindiziert. Als organische Base bildet Tris(hydroxymethyl)aminomethan mit Mineralsäuren Salze. Im Blut gelöstes Kohlenstoffdioxid (CO2) kann auf diese Weise neutralisiert werden. Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegen ca. 70 % des Tris(hydroxymethyl)aminomethan im Blutplasma in der ionisierten (= protonierten). Form vor. Nichtionisiertes Trometamol durchdringt die Zellmembranen und ist auch intrazellulär als Puffer wirksam; dies bewirkt Kaliumverschiebungen vom Intra- in den Extrazellulärraum. Es kann initial zu Hyperkaliämie und sekundärer Hypokaliämie kommen. Das Hydrochlorid der Verbindung gibt es als Infusionslösung oder Infusionslösungskonzentrat. Das Medikament ist in Mengen über 1 g je abgeteilter Arzneiform verschreibungspflichtig.

Handelsnamen
Monopräparate

THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)

Siehe auch

Literatur
  • Karl Friedrich Rothe: Tierexperimentelle Untersuchungen zur Wirkung von Trispuffer (THAM) und Natriumbikarbonat. Einflüsse auf die intrazelluläre Bikarbonatkonzentration in vivo. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 19, 1984, S. 191.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu TROMETHAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. Datenblatt TRIS ≥99,3 % (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. November 2022.
  3. Eintrag zu Trometamol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. O. Piloty, O. Ruff: Ueber einige Amino-alkohole der Fettreihe. In: Chem. Ber. 20, 1897, S. 2057–2068, doi:10.1002/cber.189703002181.
  5. Eintrag zu Trometamol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  6. Eintrag zu Tromethamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. November 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. New England Biolabs: pH vs Temperature for Tris Buffer, abgerufen am 19. November 2022.
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