Tritylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tritylchlorid
Andere Namen	Triphenylchlormethan; Triphenylmethylchlorid; α-Chlortriphenylmethan; Chlortriphenylmethan;
Summenformel	C19H15Cl
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1] mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-986-4
ECHA-InfoCard	100.000.898
PubChem	6456
ChemSpider	6214
Wikidata	Q2790082
Eigenschaften
Molare Masse	278,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	109–112 °C[1]
Siedepunkt	230–235 °C (bei 27 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐410
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310[2]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

Herstellung

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.[3]

Synthese von Tritylchlorid

Eigenschaften

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Formelzeichen	Wert (Bemerkung)
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_(s)	183 kJ·mol⁻¹[4]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_(s)	−9826 kJ·mol⁻¹[4]
Wärmekapazität	c_p	367,27 J·mol⁻¹·K⁻¹ (als Feststoff bei 25 °C)[5]
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	27,9 kJ·mol⁻¹ (am Schmelzpunkt)[5]
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	74,1 kJ·mol⁻¹ (am Schmelzpunkt)[5]

Verwendung

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph₃CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.[6] Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.[7][8]

Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).
Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195–256.
Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628–5633.
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.
P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.
Jerry March, 1929–1997.: Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 3rd ed Auflage. Wiley, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.

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[Sigma-1] Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[3] W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).

[Schmidlin-4] Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195–256.

[Naoki-5] Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628–5633.

[Clayden-6] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.

[7] P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.

[8] P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.

[9] Jerry March, 1929–1997.: Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 3rd ed Auflage. Wiley, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.