Triticonazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch (Racemat) von (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Triticonazol
Andere Namen	(E)-5-(4-Chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-cyclopentanol; (RS)-(E)-5-(4-Chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol; (±)-(E)-5+(4-Chlorbenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol;
Summenformel	C17H20ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-543-7
ECHA-InfoCard	100.126.137
PubChem	6537961
ChemSpider	5020874
Wikidata	Q2366874
Eigenschaften
Molare Masse	317,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,345 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	139–140,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Dichlormethan, Aceton und Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 361f‐373‐410
	P: 273[4]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triticonazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander stereoisomerer Strukturen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Triticonazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dimethyl-pentensäurechlorid mit Aluminiumchlorid, Wasserstoff, 4-Chlorbenzaldehyd, Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[5]

Synthese von Triticonazol

Eigenschaften

Triticonazol ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Racemat. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften der einzelnen Enantiomere ist bisher nichts bekannt.[6] Nach dem Erreichen der Schmelztemperatur beginnt eine schwache Zersetzung, diese wird ab einer Temperatur von 180 °C signifikant. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9.[2]

Verwendung

Triticonazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Fungizid bei Getreide und Mais zum Beispiel gegen Rhynchosporium und Maiskopfbrand (Sphacelotheca reiliana) eingesetzt.

Zulassung

Die Verbindung wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Real und Rubin Top) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland ist er seit 1971 zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Triticonazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EU: Review report for the active substance triticonazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 27 January 2006 in view of the inclusion of triticonazole in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF-Datei; 99 kB), 12. März 2010
Eintrag zu (RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Triticonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 727 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 780 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triticonazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triticonazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Triticonazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[EU-2] EU: Review report for the active substance triticonazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 27 January 2006 in view of the inclusion of triticonazole in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF-Datei; 99 kB), 12. März 2010

[CLP_100.126.137-3] Eintrag zu (RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Triticonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 727 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 780 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triticonazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triticonazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[Peter_Brandt-9] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).