Trisaccharide

Trisaccharide (veraltet Dreifachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal aus drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (zwei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Trisaccharid kovalent über zwei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.[1]

Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Wenn mindestens ein Monosaccharidbaustein nicht über sein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt es sich um ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)
Namechemische VerbindungFunktion/Vorkommen
FucosidolactoseO-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galpin Frauenmilch
GentianoseO-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-FrufRhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose)O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Frufdurch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose)O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Frufdurch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
MaltotrioseO-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-GlcpAbbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
ManninotrioseO-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-GlcpManna
MelezitoseO-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-GlcpManna, Nektar
NeokestoseO-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-FrufEinwirkung von Saccharasen auf Saccharose
PanoseO-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-GlcpAbbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
RaffinoseO-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Frufin Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
UmbelliferoseO-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Frufin Wurzeln von Umbelliferen

Literatur

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.
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