Tris(aziridinyl)-p-benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(aziridinyl)-p-benzochinon
Andere Namen	Triaziquone (INN); Trenimon;
Summenformel	C12H13N3O2
Kurzbeschreibung	violette nadelartige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-692-6
ECHA-InfoCard	100.000.629
PubChem	6235
ChemSpider	5999
DrugBank	DB13304
Wikidata	Q1323947
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AC02
Eigenschaften
Molare Masse	231,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	162–163 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]; löslich in DMSO[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzochinone.

Gewinnung und Darstellung

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon kann aus den Ausgangsstoffen Aziridin und 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon ist ein violetter Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon ist ein benzochinonhaltiges Alkylierungsmittel und wurde als Chemotherapeutikum verwendet. Die Verbindung ist bei einer Vielzahl von verschiedenen Tiertumoren in vitro und in vivo sowie bei menschlichen Tumoren wirksam. Der Wirkstoff entfaltet seine antitumorale Wirkung vermutlich durch Alkylierung von Zellbestandteilen und hemmt nachweislich die DNA- und RNA-Synthese.[5] Auch abgeleitete Verbindungen besitzen entsprechende Eigenschaften.[6] Es wurde in den 1960er Jahren klinisch zur Behandlung einer Reihe von Krebsarten eingesetzt. So wurde es intravenös bei der Behandlung von Leukämien und Lymphomen wie der chronischen lymphatischen Leukämie und der Hodgkin-Krankheit sowie bei Eierstockkrebs eingesetzt. Die Verbindung wurde auch als Salbe für Basalzell-Hautkrebs verwendet. Aufgrund seiner Toxizität für das Knochenmark und die Blutgefäßwände wurde es durch wirksamere Mittel ersetzt und wird seit vielen Jahren nicht mehr klinisch eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

CAMEO Chemicals: TRIAZIQUONE | NOAA, abgerufen am 2. Juli 2022.
Medkoo: Triaziquone | CAS#68-76-8 | Alkylating Agent | Medkoo, abgerufen am 2. Juli 2022.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 3321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
NCATS: TRIAZIQUONE, abgerufen am 2. Juli 2022.
Cheng Hua Huang, Hsien-Shou Kuo, Jia-Wen Liu, Yuh-Ling Lin: Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Bis-Triaziquone Derivatives. In: Molecules. Band 14, Nr. 7, 2009, S. 2306–2316, doi:10.3390/molecules14072306, PMID 19633605.

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[noaa.gov-1] CAMEO Chemicals: TRIAZIQUONE | NOAA, abgerufen am 2. Juli 2022.

[medkoo.com-2] Medkoo: Triaziquone | CAS#68-76-8 | Alkylating Agent | Medkoo, abgerufen am 2. Juli 2022.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[William_Andrew_Publishing-4] William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 3321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ncats.io-5] NCATS: TRIAZIQUONE, abgerufen am 2. Juli 2022.

[6] Cheng Hua Huang, Hsien-Shou Kuo, Jia-Wen Liu, Yuh-Ling Lin: Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Bis-Triaziquone Derivatives. In: Molecules. Band 14, Nr. 7, 2009, S. 2306–2316, doi:10.3390/molecules14072306, PMID 19633605.