Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Andere Namen	TDPP; Tris(2,3-Dibrom-1-propanol)phosphat; Phosphorsäure-(tri-brompropyl)ester; Phosphorsäure-tris-2,3-dibromopropylester;
Summenformel	C9H15Br6O4P
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-799-9
ECHA-InfoCard	100.004.364
PubChem	31356
Wikidata	Q2443865
Eigenschaften
Molare Masse	697,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	2,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	5,5 °C[1]
Siedepunkt	390 °C[2]
Dampfdruck	0,03 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Methylenchlorid[3]; hydrolisiert in Säuren und Basen[3];
Brechungsindex	1,5772 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐350‐400
	P: 201‐202‐273‐301+312‐302+352‐308+313[1]
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >8000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel in Kunststoffen und Textilien eingesetzt wird. Die Verwendung in Kindersachen wurde in den USA 1977 verboten.[4]

Gewinnung und Darstellung

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat kann durch ein zweistufiges Verfahren erhalten werden. Dabei wird Brom zu Allylalkohol gegeben und das erhaltene 2,3-Dibrompropanol mit Phosphoroxychlorid umgesetzt.[3]

Eigenschaften

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Ein wichtiges biologisches Abbauprodukt (Metabolit) der Verbindung ist das Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat.[5]

Sicherheitshinweise

Der Stoff ist mutagen[6] und gemäß Internationaler Agentur für Krebsforschung (IARC) ein karzinogen Gruppe 2A.[7] Weiters fällt er unter den Geltungsbereich der Rotterdam-Konvention. In den USA ist der Verkauf von Kinderkleidung, die mit Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ausgerüstet sind, seit 1977 verboten.[8]

Regulierung

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist in Japan in Textilprodukten wie Vorhängen, Teppichen und Schlafkleidung verboten.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
IARC Monographie: Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3). ISBN 978-92-832-1271-3.
Eintrag zu Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. September 2017.
Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing, 2011, ISBN 1-4379-8736-2, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995): Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995), abgerufen am 21. August 2022
M. Prival, E. McCoy, B Gutter, H. Rosendranz: Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate: Mutagenicity of a widely used flame retardant. In: Science. 195. Jahrgang, Nr. 4273, 1977, S. 76–78, doi:10.1126/science.318761, PMID 318761 (englisch).
Agents Classified by the IARC Monographs
U.S. Consumer Product Safety Commission: CPSC Bans TRIS-Treated Children's Garments (Memento vom 20. März 2012 im Internet Archive), 7. April 1977.
Tomoko Ooshima, N. Kakutani, Yukihiko Yamaguchi, T. Kawakami: 繊維製品に含まれる防炎加工剤のビス（2,3-ジブロモプロピル）ホスフェイト及びトリス（2,3-ジブロモプロピル）ホスフェイトのGC-MS分析法. In: J-STAGE (Hrsg.): Yakugaku zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 142, Nr. 3, März 2022, S. 279–287, doi:10.1248/yakushi.21-00197 (englisch).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[iarc-2] IARC Monographie: Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3). ISBN 978-92-832-1271-3.

[HSDB-3] Eintrag zu Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. September 2017.

[Nat._Toxicology_Program_(NTP)_(NIH)-4] Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing, 2011, ISBN 1-4379-8736-2, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[inchem.org-5] Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995): Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995), abgerufen am 21. August 2022

[6] M. Prival, E. McCoy, B Gutter, H. Rosendranz: Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate: Mutagenicity of a widely used flame retardant. In: Science. 195. Jahrgang, Nr. 4273, 1977, S. 76–78, doi:10.1126/science.318761, PMID 318761 (englisch).

[7] Agents Classified by the IARC Monographs

[8] U.S. Consumer Product Safety Commission: CPSC Bans TRIS-Treated Children's Garments (Memento vom 20. März 2012 im Internet Archive), 7. April 1977.

[JP-9] Tomoko Ooshima, N. Kakutani, Yukihiko Yamaguchi, T. Kawakami: 繊維製品に含まれる防炎加工剤のビス（2,3-ジブロモプロピル）ホスフェイト及びトリス（2,3-ジブロモプロピル）ホスフェイトのGC-MS分析法. In: J-STAGE (Hrsg.): Yakugaku zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 142, Nr. 3, März 2022, S. 279–287, doi:10.1248/yakushi.21-00197 (englisch).