Triphenylphosphat

Triphenylphosphat (TPP oder TPHP[4]) mit der Konstitutionsformel (C6H5)3PO4 ist eine chemische Verbindung, die im reinen Zustand aus farblosen bis weißen, geruchlosen Plättchen besteht. Es wird hauptsächlich als Weichmacher und Flammschutzmittel verwendet. Triphenylphosphat ist ein Fischgift, es hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Es wird aus Phosphoroxychlorid und Phenol hergestellt.

Strukturformel
Struktur von Triphenylphosphat
Allgemeines
Name Triphenylphosphat
Andere Namen
  • Phosphorsäuretriphenylester
  • TPP
  • TPHP
Summenformel C18H15O4P
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-86-6
EG-Nummer 204-112-2
ECHA-InfoCard 100.003.739
PubChem 8289
Wikidata Q418573
Eigenschaften
Molare Masse 326,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49,4 °C[1]

Siedepunkt

400 °C (220 °C bei 5 hPa)[1]

Dampfdruck

8,8 mPa (100 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[1]
MAK

Schweiz: 3 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]

Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

TPP hydrolysiert in alkalischer Lösung zu Diphenylphosphat und Phenol. Die thermische Zersetzung beginnt bei 600 °C, ist aber bei 1000 °C noch nicht vollständig. Spuren von TPP in der Umwelt stammen von Hydrauliköl-Lecks und der Verbrennung von Kunststoffen und können überall nachgewiesen werden.

Verwendung

Hauptsächlich dient TPP als Flammschutzmittel in elektrischen und Automobil-Bauteilen. Daneben wird es als Weichmacher für Celluloseacetat-Kunststoffe (Zelluloid) verwendet, wobei ein gewollter Nebeneffekt die dadurch erreichte schwerere Entflammbarkeit ist. Außerdem ist TPP Bestandteil von Hydraulikölen und von Schmiermitteln.[5]

Risikobewertung

Triphenylphosphat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triphenylphosphat waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[6][7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Triphenylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Triphenylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-86-6 bzw. Triphenylphosphat), abgerufen am 2. November 2015.
  4. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  5. Environmental Health Criteria (EHC) für Triphenyl Phosphate, abgerufen am 29. November 2014.
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  7. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Triphenyl phosphate, abgerufen am 28. November 2023.
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