Triphenylmethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylmethanol
Andere Namen	Triphenylcarbinol; Tritylalkohol;
Summenformel	C19H16O
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-988-5
ECHA-InfoCard	100.000.899
PubChem	6457
ChemSpider	6215
Wikidata	Q2735403
Eigenschaften
Molare Masse	260,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,188 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	164 °C[1]
Siedepunkt	380 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; leicht löslich in Ethanol, Ether und Benzol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Triphenylmethanderivate.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylmethanol kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phenylmagnesiumbromid gewonnen werden.[4]

Es entsteht auch bei der Oxidation von Triphenylmethan.[1]

Eigenschaften

Triphenylmethanol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist,[1] unreine Produkte sind beige gefärbt. Bei Lösung in konzentrierter Schwefelsäure bildet sich eine intensiv gelb gefärbte Lösung durch Bildung eines Triphenylmethyl-Carbokations.[5]

Verwendung

Triphenylmethanol findet bei zahlreichen chemischen Synthesen Verwendung und ist Grundkörper der Triphenylmethanfarbstoffe.[6] Beispielsweise kann es mit Acetylchlorid zu Tritylchlorid umgesetzt werden, das zur Einführung der Trityl-Schutzgruppe dient.

Einzelnachweise

Eintrag zu Triphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
Datenblatt Triphenylmethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2013 (PDF).
Datenblatt Triphenylmethanol bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Joseph M. Hornback: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2004, ISBN 978-0-534-38951-2, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Stefan Spathelf: Bestimmung von androgenen und antiandrogenen Substanzen in wässrigen Umweltproben mit biologischen und chemischen Methoden. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-41264-4, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Römpp-1] Eintrag zu Triphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Triphenylmethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2013 (PDF).

[Merck-3] Datenblatt Triphenylmethanol bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.

[Donald_L._Pavia-4] Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Joseph_M._Hornback-5] Joseph M. Hornback: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2004, ISBN 978-0-534-38951-2, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Stefan_Spathelf-6] Stefan Spathelf: Bestimmung von androgenen und antiandrogenen Substanzen in wässrigen Umweltproben mit biologischen und chemischen Methoden. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-41264-4, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).