Triphenylboran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylboran
Summenformel	C18H15B
Kurzbeschreibung	weiße[1] /farblose[2] Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-504-2
ECHA-InfoCard	100.012.277
PubChem	70400
Wikidata	Q7843274
Eigenschaften
Molare Masse	242,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142–151 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 228
	P: 210[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylboran (abgekürzt BPh₃) ist eine bororganische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylboran kann durch Reaktion von Bortrifluoriddiethyletherat mit Phenylmagnesiumbromid gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Das Zentrum des Moleküls, BC₃, hat eine trigonal planare Struktur. Die Phenylgruppen sind gegenüber der zentralen Ebene um rund 30° verdreht.[4] Aus Messungen der Gleichgewichtskonstanten mit verschiedenen Lewis-Basen ergibt sich, dass Triphenylboran im Vergleich zu B(C₆F₅)₃ eine deutlich schwächere Lewis-Säure ist.[5] Entsprechend sind von BPh₃ nur die Addukte mit starken Lewis-Basen, z. B. Pyridinen, bekannt.

Räumliche Ansicht der Triphenylboran-Struktur

Triphenylboran-Pyridin

Triphenylboran-Pyridin (TPBP) wird in Asien als Unterwasser-Schiffsanstrich verwendet.[6]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.
Alfred Golloch, Heinz M. Kuß, Peter Sartori: Anorganisch-Chemische Präparate. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-083694-3, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Triphenylborane, powder, <2% H bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).
Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H.: Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. In: J. Organomet. Chem. Band 72, Nr. 2, 1974, S. 157, doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
Robert J. Mayer, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial: Lewis Acidic Boranes, Lewis Bases, and Equilibrium Constants: A Reliable Scaffold for a Quantitative Lewis Acidity/Basicity Scale. In: Chemistry A European Journal. doi:10.1002/chem.202003916.
Xiaojian Zhou, Hideo Okamura, Shinichi Nagata: Abiotic degradation of triphenylborane pyridine (TPBP) antifouling agent in water. In: Chemosphere. Band 67, Nr. 10, Mai 2007, S. 1904–1910, doi:10.1016/j.chemosphere.2006.12.007 (PDF).

Weblinks

Commons: Triphenylborane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[crc-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.

[GollochKuß-2] Alfred Golloch, Heinz M. Kuß, Peter Sartori: Anorganisch-Chemische Präparate. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-083694-3, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Triphenylborane, powder, <2% H bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).

[4] Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H.: Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. In: J. Organomet. Chem. Band 72, Nr. 2, 1974, S. 157, doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.

[5] Robert J. Mayer, Nathalie Hampel, Armin R. Ofial: Lewis Acidic Boranes, Lewis Bases, and Equilibrium Constants: A Reliable Scaffold for a Quantitative Lewis Acidity/Basicity Scale. In: Chemistry A European Journal. doi:10.1002/chem.202003916.

[6] Xiaojian Zhou, Hideo Okamura, Shinichi Nagata: Abiotic degradation of triphenylborane pyridine (TPBP) antifouling agent in water. In: Chemosphere. Band 67, Nr. 10, Mai 2007, S. 1904–1910, doi:10.1016/j.chemosphere.2006.12.007 (PDF).