Trinitrophenole

Die Trinitrophenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3N3O7, von denen das 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) mit Abstand das wichtigste ist. 2,3,6-Trinitrophenol und Pikrinsäure sind kommerziell erhältlich und werden mit Wasser phlegmatisiert gelagert.

Trinitrophenole
Name 2,3,4-Trinitrophenol
 		 2,3,5-Trinitrophenol
 		 2,3,6-Trinitrophenol
 		 2,4,5-Trinitrophenol
 		 2,4,6-Trinitrophenol
(Pikrinsäure)		 3,4,5-Trinitrophenol
 
Strukturformel 2,3,4-Trinitrophenol 2,3,5-Trinitrophenol 2,3,6-Trinitrophenol 2,4,5-Trinitrophenol Pikrinsäure 3,4,5-Trinitrophenol
CAS-Nummer 243141-93-7609-76-7603-10-1610-26-488-89-1322765-67-3
PubChem 1387853618329135301391612293278695415346089
Summenformel C6H3N3O7
Molare Masse 229,11 g·mol−1
Schmelzpunkt 119–120 °C[1] 122 °C[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
 stabilisiert mit 40 % Wasser
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Für die wasserfreie Form keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
 Stabilisiert mit > 30 % Wasser
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
wasserfrei
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 228​‐​301​‐​311 siehe oben mit > 35 % Wasser stabilisiert 206​‐​302​‐​311+331[3]
wasserfrei 201​‐​301​‐​311​‐​331[4]		 siehe oben
siehe oben siehe oben 001 siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
siehe oben siehe oben 210​‐​280​‐​301+310​‐​312 siehe oben mit > 35 % Wasser stabilisiert 210​‐​212​‐​230​‐​233​‐​280​‐​370+380+375​‐​501[3]
wasserfrei 210​‐​212​‐​230​‐​233​‐​280​‐​301+310​‐​370+380+375​‐​501[5]		 siehe oben
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Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,3,6-Trinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Eintrag zu Pikrinsäure, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Picric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).
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