2,4,6-Trinitro-m-kresol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trinitro-m-kresol
Andere Namen	3-Methyl-2,4,6-trinitrophenol (IUPAC); Methylpikrinsäure;
Summenformel	C7H5N3O7
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-027-1
ECHA-InfoCard	100.009.116
PubChem	11772
ChemSpider	11279
Wikidata	Q19833924
Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,75 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	110 °C[4]
Löslichkeit	leicht löslich in Alkohol, Ether und Aceton[1]; schwer löslich in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐332‐312‐302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.[1]

Eigenschaften

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pK_a-Wert beträgt 3,73.[4] Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark.[6] Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)[6]
Lösungsmittel	Methanol	Ethanol	Diethylether	Aceton	Ethylacetat	Benzol	Toluol	Chloroform	Tetrachlorkohlenstoff
bei 17 °C	11,77	6,17	4,42	94,81	37,27	13,50	14,40	3,57	0,17
bei 50 °C	43,15	18,53	6,81 (34 °C)	197,43	76,52	56,10	47,50	15,67	1.08

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[7] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[8]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−62,52 %[1]
Stickstoffgehalt	17,95 %[1]
Normalgasvolumen	996 l·kg⁻¹[1]
Explosionswärme	3310 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3196 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))[1]
Spezifische Energie	857 kJ·kg⁻¹ (87,4 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung	28,5 cm³·g⁻¹[1]
Detonationsgeschwindigkeit	6850 m·s⁻¹[1]
Verpuffungspunkt	150 °C[1]
Schlagempfindlichkeit	12 Nm[1]

Verwendung

Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.[1]

Einzelnachweise

Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.
Eintrag zu 2,4,6-Trinitro-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.
Eintrag zu 2,4,6-trinitro-m-cresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.
Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

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[Explosivstoffe-1] Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,4,6-Trinitro-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)

[Carl_L._Yaws-3] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sasaki-4] Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.

[CLP_100.009.116-5] Eintrag zu 2,4,6-trinitro-m-cresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Desvergnes-6] Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.

[Roth-Weller-7] Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.

[SprengG-8] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.