Trimethylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylphosphin
Andere Namen	PMe3; Trimethylphosphan;
Summenformel	C3H9P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-823-1
ECHA-InfoCard	100.008.932
PubChem	68983
Wikidata	Q3268860
Eigenschaften
Molare Masse	76,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,738 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−86 °C[1]
Siedepunkt	38–40 °C[1]
Dampfdruck	499 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in aliphatischen, aromatischen und etherischen Lösungsmitteln[4];
Brechungsindex	1,428 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335
	P: 210‐261‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH₃)₃, ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[5]

\mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ C_{6}H_{5}OMgCl}

Eigenschaften

Trimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2], die unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Elektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Es dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, von Azidoalkoholen in Aziridine, bei der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).
Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF (Memento vom 14. August 2014 im Internet Archive)
Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.

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[Sigma-1] Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF (Memento vom 14. August 2014 im Internet Archive)

[5] Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.