Trimethylaniline

Die Trimethylaniline bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring („aromatische Amine“). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H13N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u. a. die N,N-Dimethyltoluidine.

Trimethylaniline
Name 2,3,4-Trimethylanilin2,3,5-Trimethylanilin2,3,6-Trimethylanilin2,4,5-Trimethylanilin2,4,6-Trimethylanilin3,4,5-Trimethylanilin
Andere Namen 1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol
(2,4,5-Trimethylbenzol)amin
psi-Cumidin
Pseudocumidin		 Mesidin
2-Aminomesitylen
2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
Strukturformel Struktur von 2,3,4-Trimethylanilin Struktur von 2,3,5-Trimethylanilin Struktur von 2,3,6-Trimethylanilin Struktur von 2,4,5-Trimethylanilin Struktur von 2,4,6-Trimethylanilin Struktur von 3,4,5-Trimethylanilin
CAS-Nummer 1467-35-2137-17-7
21436-97-5 (Hydrochlorid)		88-05-1
6334-11-8 (Hydrochlorid)		1639-31-2
Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch)
PubChem 7384412782408119589478717691374227
Summenformel C9H13N
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Kurzbeschreibung hellgelber bis rotbrauner
Feststoff[1]		 gelbbraune Flüssigkeit mit
charakteristischem Geruch[2]
Schmelzpunkt 68 °C[1] −5 °C[2]
Siedepunkt 234 °C[1] 232–234 °C[2]
Dichte 0,957 g·cm−3[1] 0,96 g·cm−3[2]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
H- und P-Sätze 350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411 330​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 260​‐​284​‐​305+351+338
320​‐​405​‐​501

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka.[2] 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4,5-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY. In: United States Department of Health, Education, and Welfare (Hrsg.): National Cancer Institute CARCINOGENESIS. Nr. 160, 1979 (englisch, nih.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).
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