Trimethacarb

Trimethacarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde von der Shell Development Co. eingeführt und später von Union Carbide und danach von der Bayer AG vertrieben. Heute wird Trimethacarb nicht mehr hergestellt und verkauft.[1]

Eigenschaften und Zusammensetzung

Trimethacarb ist eine Mischung aus den Isomeren 2,3,5-Trimethacarb und 3,4,5-Trimethacarb in einem Verhältnis von ungefähr 1:3,5 bis 1:5.[2]

Trimethacarb
Name 2,3,5-Trimethacarb 3,4,5-Trimethacarb
Andere Namen

2,3,5-Trimethylphenyl-methylcarbamat

3,4,5-Trimethylphenyl-methylcarbamat

  • Landrin
  • Broot
Strukturformel
CAS-Nummer 2655-15-4 2686-99-9
12407-86-2 (Gemisch)
EG-Nummer 684-207-7 220-245-9
602-974-8 (Gemisch)
ECHA-Infocard 100.209.672 100.018.405
100.122.160 (Gemisch)
PubChem 53297414 25217966
Wikidata Q27118022 Q27118023
Summenformel C11H15NO2
Molare Masse 193,24 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung[1] gelbbraunes bis braunes Granulat
Schmelzpunkt[1] 105–114 °C
Löslichkeit[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)
  • leicht löslich in Aceton, Methanol, Xylol, Ethylacetat (je >250 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
H-Sätze 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 315​‐​317​‐​319
EUH-Sätze keine EUH-Sätze
P-Sätze 210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​391​‐​403+235 280​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

Trimethacarb kann durch die Reaktion eines Gemischs aus 2,3,5-Trimethylphenol und 3,4,5-Trimethylphenol mit Methylisocyanat gewonnen werden.[5]

Wirkungsweise

Trimethacarb wirkt als Repellent sowie Kontakt- und Fraßgift mit lang anhaltender Wirkung. Es wirkt wie andere Carbamat-Insektizide: Das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems wird gehemmt. Dies bewirkt einen Überschuss des Acetylcholins an der postsynaptischen Membran, was eine Dauererregung des Nervensystems zur Folge hat. Die Nervenfunktion kommt zum Erliegen und der betroffene Organismus ist gelähmt, was bis zum Atemstillstand und Tod führen kann.[6]

Verwendung

Trimethacarb ist ein Insektizid mit einem breiten Wirkspektrum. Es wird vor allem zur Bekämpfung der Larven des Maiswurzelbohrers im Maisanbau eingesetzt, kann aber auch gegen andere Insekten sowie Mollusken verwendet werden. Es agiert zudem als Repellent für Vögel und Säugetiere.[7]

Toxizität

Trimethacarb ist nicht karzinogen und nicht hautreizend. Es wird als wenig gefährlich für den Menschen eingestuft. Es ist hochgiftig für Krebstiere und moderat giftig für Bienen, Vögel, Fische und Säugetiere (LD50 Ratte (oral) 130 mg/kg).[1][8]

Die Verbindung ist nicht persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von 20 Tagen.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Trimethacarb zugelassen.[9]

Einzelnachweise
  1. MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire 2012, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 543 f.02–19.
  2. Eintrag zu Trimethacarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juli 2018.
  3. Sicherheitsdatenblatt 2,3,5-Trimethacarb. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 13. November 2017, abgerufen am 12. Juli 2018.
  4. Sicherheitsdatenblatt 3,4,5-Trimethacarb. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 13. November 2017, abgerufen am 12. Juli 2018.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Teil 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Wayland J. Hayes, Edward R. Laws: Handbook of pesticide toxicology. Band 3: Classes of pesticides. San Diego, California 1991, ISBN 0-12-334162-0, S. 1176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Mai 2018.
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