Trifluorbenzole
Die Trifluorbenzole bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3F3.
| Trifluorbenzole | |||||
| Name | 1,2,3-Trifluorbenzol | 1,2,4-Trifluorbenzol | 1,3,5-Trifluorbenzol | ||
| Andere Namen | vic.-Trifluorbenzol | asym.-Trifluorbenzol | sym.-Trifluorbenzol | ||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 1489-53-8 | 367-23-7 | 372-38-3 | ||
| PubChem | 15147 | 67773 | 9745 | ||
| Summenformel | C6H3F3 | ||||
| Molare Masse | 132,08 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||
| Schmelzpunkt | −4 °C[1] | −12 °C[2] | −5,5 °C[3] | ||
| Siedepunkt | 94–95 °C[4] | 90 °C[5] | 75–76 °C[3] | ||
| Dichte | 1,28 g·cm−3 (25 °C)[4] |
1,264 g·cm−3 (25 °C)[6] |
1,277 g·cm−3 (25 °C)[3] | ||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 225‐315‐319‐335 | ||||
| keine EUH-Sätze | |||||
| 210‐261‐305+351+338 | |||||
Eigenschaften
Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter (1,3,5-Trifluorbenzol) beträgt der Schmelzpunkt −5,5 °C und unterscheidet sich damit wenig von den beiden anderen Isomeren.
Literatur
- A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds, in: Chem. Commun. (London), 1965, S. 582a–582a; doi:10.1039/C1965000582A.
- M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
- M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: 1,2,3-Trifluorobenzene, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2670; doi:10.1107/S1600536809038975; PDF.
Einzelnachweise
- Eintrag zu 1,2,3-Trifluorobenzene bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2011.
- 1,2,4-Trifluorobenzene; CAS-Nummer: 367-23-7 - pharmazeutische Zwischenprodukt - german.alibaba.com - 105624532.
- Datenblatt 1,3,5-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
- Datenblatt 1,2,3-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
- Datenblatt 1,2,4-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
Weblinks
Commons: Trifluorbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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