Trifluoracetylchlorid
Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetylchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2ClF3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,3844 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−146 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
−24,8 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
rasche Hydrolyse in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Vorkommen
Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphorpentachlorid hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3.[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid) und Pseudohalogene wie Cyanid, Isocyanat, Isothiocyanat und weitere ersetzt werden.[5]
Verwendung
Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Pestiziden (Cyhalothrin, Fluxofenim) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.[6]
Einzelnachweise
- Datenblatt TFAC bei Solvay.
- Eintrag zu Trifluoracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
- Trifluoroacetyl Chloride doi:10.1002/047084289X.rt239
- Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24 kB)
- Patent EP0623577B1: Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen. Angemeldet am 19. April 1994, veröffentlicht am 15. April 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
Weblinks
- Patent EP0659729B1: Verfahren zur Herstellung von Polyfluorchlor- und Perfluorcarbonsäurechloriden unter Chlorzusatz. Angemeldet am 10. Dezember 1994, veröffentlicht am 24. Juni 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
- Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)