Trifloxystrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifloxystrobin
Andere Namen	Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat; Trifloxistrobin;
Summenformel	C20H19F3N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-237-6
ECHA-InfoCard	100.119.778
PubChem	11664966
ChemSpider	9839700
Wikidata	Q15090829
Eigenschaften
Molare Masse	408,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	72,9 °C[2]
Dampfdruck	3,4·10−6 Pa (°C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐362‐410
	P: 273‐280‐302+352[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.[5]

Synthese von Trifloxystrobin

Eigenschaften

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.[7]

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB).
Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.
Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)
Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 4. März 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[FAO-2] FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB).

[CLP_100.119.778-3] Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-5] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[infu.tu-dortmund.de-6] u.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-7] Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.

[9] Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)

[10] Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 4. März 2020.