Triethylphosphonoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylphosphonoacetat
Andere Namen	(Diethoxyphosphoryl)essigsäureethylester (IUPAC); Diethyl[(ethoxycarbonyl)methyl]phosphonat; Phosphonoessigsäuretriethylester;
Summenformel	C8H17O5P
Kurzbeschreibung	farblose[1] bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-757-6
ECHA-InfoCard	100.011.598
PubChem	13345
ChemSpider	12776
Wikidata	Q7841458
Eigenschaften
Molare Masse	224,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,125 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−24 °C[2]
Siedepunkt	260–262 °C[2]
Dampfdruck	< 0,01 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser.[2]
Brechungsindex	1,4310 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐318‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338‐310[2]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] -->;
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylphosphonoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetate und Phosphonate.

Gewinnung und Darstellung

Triethylphosphonoacetat kann durch eine Arbusow-Reaktion von Triethylphosphit und Ethylchloracetat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Triethylphosphonoacetat ist eine farblose[1] bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2]

Verwendung

Triethylphosphonoacetat dient als Reagenz bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen, Reaktionen vom Tsuji-Trost-Typ, intramolekularen Zyklisierungen und Isomerisierungen vom Heck-Typ und intramolekularen Arine-en-Reaktionen. Bei der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion wird es als Reagenz zur Herstellung chiraler 2-Methylcyclopropancarbonsäure aus (S)-Propylenoxid verwendet.[2][4]

Einzelnachweise

Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2020 (PDF).
Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
Patent CN106397481: Synthesis method of triethyl phosphonoacetate. Angemeldet am 30. August 2016, veröffentlicht am 15. Februar 2017, Anmelder: Jiangxi Sunway Chemical Co. Ltd., Erfinder: Tang Enjiang.
Michael W. Rathke, Michael Nowak: The Horner-Wadsworth-Emmons modification of the Wittig reaction using triethylamine and lithium or magnesium salts. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 15, 1985, S. 2624–2626, doi:10.1021/jo00215a004.

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[Sigma-1] Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2020 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Patent-3] Patent CN106397481: Synthesis method of triethyl phosphonoacetate. Angemeldet am 30. August 2016, veröffentlicht am 15. Februar 2017, Anmelder: Jiangxi Sunway Chemical Co. Ltd., Erfinder: Tang Enjiang.

[4] Michael W. Rathke, Michael Nowak: The Horner-Wadsworth-Emmons modification of the Wittig reaction using triethylamine and lithium or magnesium salts. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 15, 1985, S. 2624–2626, doi:10.1021/jo00215a004.