Tridecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tridecansäure
Andere Namen	n-Tridecansäure
Summenformel	C13H26O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-341-1
ECHA-InfoCard	100.010.311
PubChem	12530
ChemSpider	12013
DrugBank	DB02448
Wikidata	Q419857
Eigenschaften
Molare Masse	214,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8458 g·cm−3 (80 °C)[2]
Schmelzpunkt	41–42 °C[3]
Siedepunkt	312–313 °C[1]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser: 33 mg/l (20 °C)[4]; gut löslich in Essigsäure, Ethanol, Ether[5]; löslich in Aceton, Petrolether[5];
Brechungsindex	1,4286 (60 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Tridecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Tridecanoate.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.[6] Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl von kubanischer Weinraute (Ruta graveolens) und zu 0,3 % im kubanischen Sternfruchtöl (Averrhoa carambola) u. a.[1][7]

Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.[8]

Gewinnung und Darstellung

Tridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]

Verwendung

Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.[1] Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[10]

Einzelnachweise

Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-524.
Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2014 (PDF).
S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-496.
T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species. In: Folia Microbiol. 48(1), 2003, S. 71–75, doi:10.1007/BF02931279.
Tridecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang, Kerry B. Walsh, Alan J. M. Baker, Nanjappa Ashwath, David J. Midmore: Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii. In: Annals of Botany. 96(1), 2005, S. 159–163, doi:10.1093/aob/mci151.
Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 826(1), 1998, S. 49–56, doi:10.1016/S0021-9673(98)00725-0.

Weblinks

Wiktionary: Tridecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[good_scents-1] Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008.

[2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-524.

[fluka-3] Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2014 (PDF).

[4] S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.

[CRC90_3_496-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-496.

[6] T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species. In: Folia Microbiol. 48(1), 2003, S. 71–75, doi:10.1007/BF02931279.

[7] Tridecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.

[8] Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang, Kerry B. Walsh, Alan J. M. Baker, Nanjappa Ashwath, David J. Midmore: Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii. In: Annals of Botany. 96(1), 2005, S. 159–163, doi:10.1093/aob/mci151.

[9] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).

[10] Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 826(1), 1998, S. 49–56, doi:10.1016/S0021-9673(98)00725-0.