Triclopyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triclopyr
Andere Namen	[(3,5,6-Trichlorpyridin-2-yl)oxy]essigsäure
Summenformel	C7H4Cl3NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-597-3
ECHA-InfoCard	100.054.161
PubChem	41428
ChemSpider	37801
Wikidata	Q2303660
Eigenschaften
Molare Masse	256,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	150,5 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (8,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 370‐301+312[1]
Toxikologische Daten	630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triclopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Es ist das Pyridin-Analogon der 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.

Eigenschaften

Triclopyr ist ein weißer Feststoff, der mäßig löslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.

Synthese

Die Synthese von Triclopyr geht von Pyridin aus, welches zu Pentachlorpyridin chloriert wird. Das Chloratom an der para-Position wird mit Hydrazin entfernt. Das 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin reagiert mit Kaliumcyanid oder Natriumcyanid und Trioxan zum letzten Zwischenprodukt, das mit Chlorwasserstoff zu Triclopyr carboxyliert.[2]

Verwendung

Triclopyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Triclopyr mit Wirkung zum 1. Juni 2007 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[3]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Triclopyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Triclopyr, S. 540–541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triclopyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Triclopyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[psh-2] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Triclopyr, S. 540–541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triclopyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.