Triclocarban

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triclocarban
Andere Namen	3,4,4′-Trichlorcarbanilid; TCC; 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff; TRICLOCARBAN (INCI)[1];
Summenformel	C13H9Cl3N2O
Kurzbeschreibung	weißes geruchloses Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-924-1
ECHA-InfoCard	100.002.659
PubChem	7547
ChemSpider	7266
DrugBank	DB11155
Wikidata	Q416579
Eigenschaften
Molare Masse	315,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,53 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	254–256 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[5]; löslich in Polyethylenglycol und Aceton[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501[4]
Toxikologische Daten	3.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung

Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.[5] In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.[6]

Sicherheitshinweise

Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforme induziert werden.[2]

Risikobewertung

Triclocarban wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triclocarban waren die Besorgnisse bezüglich weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Literatur

B. Kuch, C. Schneider, J. W. Metzger: Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen. Hrsg.: Universität Stuttgart. März 2003 (PDF).
M.-F. Yueh, T. Li, R. M. Evans, B. Hammock, R. H. Turkey: Triclocarban Mediates Induction of Xenobiotic Metabolism through Activation of the Constitutive Androstane Receptor and the Estrogen Receptor Alpha. In: PLOS ONE. Band 7, Nr. 6, 2012, S. e37705, doi:10.1371/journal.pone.0037705.

Einzelnachweise

Eintrag zu TRICLOCARBAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2012 (PDF).
Eintrag zu Triclocarban in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Triclocarban (Memento des Originals vom 28. November 2011 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/oehha.ca.gov (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.
EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP – Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Triclocarban, abgerufen am 6. März 2022.

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[CosIng-1] Eintrag zu TRICLOCARBAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.

[Hager-2] Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2012 (PDF).

[GESTIS-4] Eintrag zu Triclocarban in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[California-5] Triclocarban (Memento des Originals vom 28. November 2011 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/oehha.ca.gov (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.

[EU-6] EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP – Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).

[7] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Triclocarban, abgerufen am 6. März 2022.