Triadimenol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Triadimenol
Andere Namen	α-tert-Butyl-β-(4-chlorphenoxy)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
Summenformel	C14H18ClN3O2
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-537-6
ECHA-InfoCard	100.054.106
PubChem	41368
ChemSpider	37749
Wikidata	Q15632882
Eigenschaften
Molare Masse	295,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3 [racemisches A-Diastereomer – threo-Form (R,S) + (S,R)][1]; 1,30 g·cm−3 [racemisches B-Diastereomer – erythro-Form (R,R) + (S,S)][1];
Schmelzpunkt	138,2 °C (racemisches A-Diastereomer)[1]; 133,5 °C (racemisches B-Diastereomer)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (62 bzw. 33 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, 2-Propanol, Dichlormethan, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐360D‐362‐411
	P: 202‐260‐263‐273‐301+312‐308+313[1]
Toxikologische Daten	689 – 752 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]; > 1 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 4 h)[1]; 17,4 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triadimenol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Conazole bzw. Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Triadimenol kann durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Triadimefon mit Aluminiumisopropanolat hergestellt werden.[4]

Synthese von Triadimenol

Eigenschaften

Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen Flammpunkt von 100 °C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C.[1] Triadimenol ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse.[2] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 4-Chlorphenol, 4-Chlorbenzaldehyd, 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1H-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.[5][6]

Stereochemie

Triadimenol enthält zwei Stereozentren in α-Position und β-Position:

Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position

Damit gibt es insgesamt vier Stereoisomere. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(αR,βS) + (αS,βR)], das Diastereoisomer B [(αR,βR) + (αS,βS)] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:[7]

Stereoisomere von Triadimenol
(αR,βS)-Stereoisomer	(αS,βR)-Stereoisomer
(αR,βR)-Stereoisomer	(αS,βS)-Stereoisomer

Verwendung

Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung.[2] Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.[8]

Zulassung

In der Europäischen Union konnte Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.[9] Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf.[7]

In Deutschland galt gemäß Pflanzenschutzgesetz noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.[10]

In der Schweiz endete die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020.[7]

Der von Bayer hergestellte Wirkstoff wird auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Triadimenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB).
Eintrag zu α-tert-butyl-β-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Triadimenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. April 2013.
Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole. In: Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, PDF.
Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol. In: J. Therm. Anal. Calorim. 139 (2020) 1493–1506, doi:10.1007/s10973-019-08531-y (Open Access).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triadimenol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Triadimenol zum 31. August 2019. In: bvl.bund.de. 8. Mai 2019, archiviert vom Original am 10. Mai 2019; abgerufen am 10. Mai 2019.
Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Triadimenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[FAO-2] FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB).

[CLP_100.054.106-3] Eintrag zu α-tert-butyl-β-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Triadimenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. April 2013.

[Borucka1-5] Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole. In: Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, PDF.

[Borucka2-6] Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol. In: J. Therm. Anal. Calorim. 139 (2020) 1493–1506, doi:10.1007/s10973-019-08531-y (Open Access).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triadimenol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-8] Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.

[10] Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Triadimenol zum 31. August 2019. In: bvl.bund.de. 8. Mai 2019, archiviert vom Original am 10. Mai 2019; abgerufen am 10. Mai 2019.

[11] Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.