Tri-tert-butylazet
Tri-tert-butylazet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azete. Es handelt sich um eine ungesättigte heterocyclische Verbindung, die einen viergliedrigen stickstoffhaltigen Ring als Strukturelement besitzt, an welchem drei tert-Butylreste gebunden sind.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tri-tert-butylazet | |||||||||
| Andere Namen |
2,3,4-Tri-tert-butylazet | |||||||||
| Summenformel | C15H27N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 221,38 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Herstellung
Tri-tert-butylazet kann durch eine Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid erhalten werden. Diese Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von molekularem Stickstoff ab.[3]
Bildung von Tri-tert-butylazet aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid
Reaktionen
Tri-tert-butylazet geht [2+2]-Cycloadditionen mit Alkinen ein.[4]
Carbonsäuren können an die C=N-Doppelbindung addieren.[5]
Mit Dienen die keine sterisch anspruchsvollen Reste tragen, geht es Diels-Alder-Reaktionen ein.[5] Hierbei fungiert es als Dienophil.
Einzelnachweise und Anmerkungen
- U. J. Vogelbacher, M. Regitz, R. Mynott in: Angew. Chem. 1986, 98, 9, 835–836.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
- G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.
- U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.
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