Transfluthrin

Transfluthrin ist der Handelsname eines von Bayer entwickelten Kurzzeitinsektizids mit hochgradig selektiver Wirkung. Es gehört zu den Pyrethroiden und ist ein substituierter Carbonsäureester. Wie alle Pyrethroide entfaltet Transfluthrin seine Giftwirkung gegen Insekten aufgrund deren offenliegendem Nervensystem und ist für Warmblüter daher weitgehend ungiftig. Laut Sicherheitsdatenblatt[6] stellt das Einatmen praktisch kein Gefahrenpotenzial dar, der Stoff reizt jedoch Augen und Haut. Die Halbwertszeit in Boden und Umwelt beträgt wenige Tage.[1]

Strukturformel
Struktur von Transfluthrin
Allgemeines
Name Transfluthrin
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrafluorbenzyl-trans-2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropancarboxylat
  • (1R)-trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2-dimethylcyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester
Summenformel C15H12Cl2F4O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118712-89-3
EG-Nummer 405-060-5
ECHA-InfoCard 100.100.666
PubChem 656612
ChemSpider 570973
DrugBank DB15117
Wikidata Q418421
Eigenschaften
Molare Masse 371,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3856 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (57 μg·L−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 273​‐​501[5]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Transfluthrin wirkt gleichermaßen gegen alle Insekten, wirkt jedoch auch vergrämend und ist daher bei typischer lokaler Anwendung weniger ökologisch relevant. Transfluthrin ist sehr giftig für Fische und Wasserorganismen und kann dort längerfristige schädliche Wirkungen haben.[6]

Transfluthrin wird in Insektensprays, Elektroverdampfern und Mottenfallen für den Privatgebrauch im Handel angeboten (Handelsnamen: Bayothrin, Benfluthrin). In Deutschland sind keine Transfluthrin-haltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.[1]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Transfluthrin gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Transfluthrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2018.
  2. L. Roth, M. Daunderer: Giftliste, 174. Aktualisierung, 2022, ecomed SICHERHEIT, ecomed-Storck GmbH, ISBN 978-3-609-73120-9.
  3. Eintrag zu 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl trans-2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrafluorbenzyl-trans-2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropancarboxylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Transfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  6. Sicherheitsdatenblatt Transfluthrin der Fa. Scotts CELAFLOR GmbH & Co. KG, abgerufen am 20. Juli 2018.
  7. Kwan MWC, Weisenseel JP, Giel N, Bosak A, Batich CD, Willenberg BJ: Detection and quantification of trace airborne transfluthrin concentrations via air sampling and thermal desorption gas chromatography-mass spectrometry., J Chromatogr A. 2018 Oct 26;1573:156-160, PMID 30224281
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