Topramezon
Topramezon ist ein Wirkstoff im Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylpyrazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Topramezon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H17N3O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 363,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,425 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Aceton, Toluol, n-Heptan und Ethylacetat[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Topramezone kann durch eine sechsstufige Reaktion gewonnen werden. Diese sind: Kondensation von 2,6-Dinitrotoluol mit organischen Nitriten, Cyclisierung des entstandenen Oximes mit Alkenen, Reduktion der Nitrogruppe in den erhaltenen 3-Isoxazolinylnitrobenzolen, Umwandlung des Anilins mit Dialkyldisulfiden, Bromierung des Benzolrings des Benzolthioethers, Oxidation des Brombenzolthioethers am Schwefel und katalytischer Carboxylierung (Brom-Substitution) mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Alkoholen.[2]
Eigenschaften
Topramezon ist ein weißer geruchloser Feststoff,[1][2] der löslich in Wasser ist. Der Wirkstoff ist mit 218 Tagen Halbwertszeit im Boden persistent. Dadurch besteht die Wahrscheinlichkeit, dass Topramezon ins Grundwasser gelangen kann.[3]
Verwendung
Topramezon wird als Herbizid verwendet.[3] Es wird im Nachauflauf bei Mais verwendet und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (4-HPPD) in sensitiven Pflanzen, wodurch die Biosynthese von Plastochinonen und indirekt von Carotinoiden unterbunden wird. Dadurch werden die Synthese und Funktion der Chloroplasten gestört und es kommt zum oxidativen Abbau von Chlorophyll.[5]
Zulassung
Ein Antrag auf Aufnahme der Verbindung in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG wurde im Mai 2003 durch BASF eingereicht. Eine vorläufige Zulassung endete am 30. April 2015. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- Datenblatt Topramezone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2023 (PDF).
- Eintrag zu Topramezone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. September 2012.
- Eintrag zu Topramezone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. September 2023.
- EPA: Pesticide Fact Sheet – Topramezone (PDF; 33 kB), 10. August 2005.
- Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006).
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Topramezone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.