Thiabendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tiabendazol
Andere Namen	2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol; Thiaben; Thibenzol; E 233 (bis 1998); 233 (INS); THIABENDAZOLE (INCI)[1];
Summenformel	C10H7N3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-725-8
ECHA-InfoCard	100.005.206
PubChem	5430
ChemSpider	5237
DrugBank	DB00730
Wikidata	Q424986
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CA02 D01AC06
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	201,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	297–298 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (<50 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501[2]
MAK	20 mg·m−3[4]; Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5];
Toxikologische Daten	2080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiabendazol (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Fungizid sowie als Anthelminthikum (Wurmmittel) verwendet wird. Es wurde 1964 von Merck, Sharp & Dohme eingeführt.

Darstellung

Ammoniumdithiocarbamat[7] und 3-Chlor-2-oxopropansäure[8] reagieren unter Ringschluss zum Thiazol, welches mit Wasserstoffperoxid zur 4-Thiazolcarbonsäure oxidiert wird. Durch die Reaktion mit o-Phenylendiamin entsteht Thiabendazol.[9]

Verwendung

Landwirtschaft

Die Substanz wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung eingesetzt. Als Arbotect wurde es gegen das Ulmensterben eingesetzt.

In Deutschland und der Schweiz ist Thiabendazol als Wirkstoff in Wundverschlussmitteln für Bäume zugelassen. Zudem wird es in Deutschland und der Schweiz auch in Kombination mit den Wirkstoffen Fludioxonil, Azoxystrobin und Metalaxyl-M als Saatgutbehandlungsmittel verwendet. In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch in Gewächshäusern zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) sowie Echtem Mehltau verwendet werden.[10]

Pflanzenschutzmittel

Thiabendazol wurde 1998 aus der Liste der Zusatzstoffe gestrichen[11] und wird seither als Fungizid geführt. Dadurch wurde aus der E-Nummer 233 die INS-Nummer 233. Am Einsatz ändert sich dadurch nichts: es wird den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Hier soll es die Bildung von Schimmelpilzen verhindern. Für Zitrusfrüchte ist der Hinweis „konserviert mit Thiabendazol“ vorgeschrieben, nicht jedoch für Bananen, obwohl die Aufnahme vor allem beim Schälen über die Hände erfolgt; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.

Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch Imazalil, Orthophenylphenol oder Biphenyl verwendet.

Die deutsche Tabakverordnung erlaubt die Konservierung von Tabakfolie mit Thiabendazol.

Tiermedizin

In der Tiermedizin ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen Nematoden eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Thiabendazol gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie[12] Auch die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung eignet sich zur Bestimmung von Thiabendazol.[13]

Toxikologie

Die mittlere letale Dosis (LD₅₀) beim Rind beträgt 700 mg·kg⁻¹ Körpergewicht, beim Schaf 1200 mg·kg⁻¹ Körpergewicht bei oraler Verabreichung.[14] Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, Ataxie, starker Speichelfluss und Durchfall sein.

Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen.[15]

Einzelnachweise

Eintrag zu THIABENDAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. April 2020.
Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Thiabendazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Thiabendazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 148-79-8 bzw. Thiabendazol), abgerufen am 2. November 2015.
Science Reports of the Research Institutes, Tohoku University, Series C: Medicine. 36(1-4)(10), 1989.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumdithiocarbamat: CAS-Nummer: 513-74-6, EG-Nummer: 208-166-8, ECHA-InfoCard: 100.007.425, PubChem: 11083854, ChemSpider: 2297326, Wikidata: Q10880295.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-2-oxopropansäure: CAS-Nummer: 3681-17-2, PubChem: 151137, ChemSpider: 133209, Wikidata: Q83062624.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiabendazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
EU Richtlinie 98/72 (PDF).
Yoshioka N, Hayashi S, Inada T: Rapid Determination of Seven Fungicides in Citrus Fruits. Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2015;56(5):228–232, PMID 26537653.
Nagashima H, Hirao A, Tokuda Y, Uruta K: Simultaneous Determination of Seven Kinds of Fungicides in Citrus Fruits by Gas Chromatograghy/Mass Spectrometry., Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2016;57(4):101–106, PMID 27558228.
Eintrag zu Thiabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 13. Mai 2010.
Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 14 kB).

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[CosIng-1] Eintrag zu THIABENDAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. April 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.005.206-3] Eintrag zu Thiabendazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Eintrag zu Thiabendazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 148-79-8 bzw. Thiabendazol), abgerufen am 2. November 2015.

[6] Science Reports of the Research Institutes, Tohoku University, Series C: Medicine. 36(1-4)(10), 1989.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumdithiocarbamat: CAS-Nummer: 513-74-6, EG-Nummer: 208-166-8, ECHA-InfoCard: 100.007.425, PubChem: 11083854, ChemSpider: 2297326, Wikidata: Q10880295.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-2-oxopropansäure: CAS-Nummer: 3681-17-2, PubChem: 151137, ChemSpider: 133209, Wikidata: Q83062624.

[Unger-9] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiabendazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[RICHTLINIE_98/72/EG-11] EU Richtlinie 98/72 (PDF).

[12] Yoshioka N, Hayashi S, Inada T: Rapid Determination of Seven Fungicides in Citrus Fruits. Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2015;56(5):228–232, PMID 26537653.

[13] Nagashima H, Hirao A, Tokuda Y, Uruta K: Simultaneous Determination of Seven Kinds of Fungicides in Citrus Fruits by Gas Chromatograghy/Mass Spectrometry., Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2016;57(4):101–106, PMID 27558228.

[vetpharm-14] Eintrag zu Thiabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 13. Mai 2010.

[15] Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 14 kB).