Thyronin

Thyronin ist der iodfreie Grundkörper der in der Schilddrüse vorkommenden Iodaminosäuren[3] Diiodthyronin (T2), Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (TetraiodthyroninT4).[1]

Strukturformel
Strukturformel von L-Thyronin
L-Thyronin
Allgemeines
Name Thyronin
Andere Namen
  • L-Thyronin
  • L-O- (4- Hydroxyphenyl) -tyrosin
  • (S)-3-[4-(4-Hydroxyphenoxy)-phenyl]-alanin
  • (S)-4-(4-Hydroxyphenoxy)-phenylalanin
  • (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)-phenyl]propionsäure
  • (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)-phenyl]propansäure
  • L-3-[4-(4-Hydroxyphenoxy)-phenyl]-alanin
  • L-4-(4-Hydroxyphenoxy)-phenylalanin
  • L-2-Amino-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)-phenyl]propionsäure
  • L-2-Amino-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)-phenyl]propansäure
Summenformel
  • C15H15NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 216-483-8
ECHA-InfoCard 100.014.986
PubChem 5461103
ChemSpider 4574450
Wikidata Q3052031
Eigenschaften
Molare Masse 273,28 g·mol−1
Aggregatzustand

farblose Nadeln oder Prismen[1]

Schmelzpunkt

(Zersetzung) 253–254 °C[1]

Löslichkeit

sehr wenig löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol und Ether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Die katalytische Hydrierung von Thyroxin liefert Thyronin.[1]

Literatur
  • Charles Robert Harington: Chemistry of Thyroxine. I. Isolation of Thyroxine from the Thyroid Gland. In: Biochem. J. Bd. 20, Nr. 2, 1926, S. 293–299, PMID 16743658, PMC 1251713 (freier Volltext).
  • Charles Robert Harington: Chemistry of Thyroxine. II. Constitution and Synthesis of Desiodo-Thyroxine. In: Biochem. J. Bd. 20, Nr. 2, 1926, S. 300–313, PMID 16743659, PMC 1251714 (freier Volltext).
  • Charles Robert Harington, George Barger: Chemistry of Thyroxine. III. Constitution and Synthesis of Thyroxine. In: Biochem. J. Bd. 21, Nr. 1, 1927, S. 169–183, PMID 16743801, PMC 1251886 (freier Volltext).

Einzelnachweise
  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon. 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4267.
  2. TCI Deutschland GmbH: DL-Thyronine 1034-10-2. Abgerufen am 27. Dezember 2020.
  3. MeSH Thyronin
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