Thymidinmonophosphat

Thymidinmonophosphat (TMP), auch Desoxythymidinmonophosphat, ist ein Nukleotid bestehend aus der Nukleobase Thymin und dem Pentosezucker Desoxyribose verestert mit Phosphorsäure. Es ist einer der Bausteine der DNA.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Thymidinmonophosphat
Allgemeines
Name Thymidinmonophosphat
Andere Namen
  • dTMP
  • TMP
  • Desoxythimidinmonophosphat
  • Thymidylat
Summenformel C10H15N2O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 16755631
ChemSpider 10239189
Wikidata Q743705
Eigenschaften
Molare Masse 322,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese
Biosynthese von dTMP aus dUMP durch Thymidylat-Synthase

Die Biosynthese von Thymidinmonophosphat (1b) erfolgt durch Methylierung von Desoxyuridinmonophosphat (1a), katalysiert durch das Enzym Thymidylat-Synthase (A). Die Methylgruppe stammt aus N5,N10-Methylentetrahydrofolat (2), das zu 7,8-Dihydrofolat (3) umgesetzt wird. Beim Rest R1 handelt es sich um 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-, bei R2 um -benzoylglutaminsäure.

Um durch eine DNA-Polymerase in DNA eingebaut werden zu können, muss Thymidinmonophosphat mittels des Enzyms Thymidinkinase in Thymidindiphosphat und weiter durch eine Nucleosiddiphosphatkinase in Thymidintriphosphat umgesetzt werden.

Nomenklatur

Desoxythymidinmonophosphat (dTMP) und Thymidinmonophosphat (TMP) werden in der Literatur häufig synonym verwendet. Mit der Vorsilbe „Desoxy“ wird in der Biochemie zwischen Nukleotiden mit Desoxyribose (Bausteine der DNA) und Ribose (Bausteine der RNA) differenziert. Da in der Natur fast ausschließlich die Desoxy-Derivate von Thymin vorkommen, hat sich im Gegensatz zu anderen Nukleobasenderivaten eine exakte Differenzierung und Nomenklatur nicht durchgesetzt.[3][2]

Siehe auch
Commons: Thymidinmonophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Dritte, vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2019, ISBN 978-3-527-34286-0.
  3. Nomenclature of Nucleosides. Abgerufen am 13. Dezember 2023.
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