Thioxanthen
Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thioxanthen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H10S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Kristallnadeln[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
341 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.[5]
Verwendung
An R1 und R2 sich unterscheidende Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Neuroleptika eingesetzt.[6]
Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.
Einzelnachweise
- Eintrag zu THIOXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt Thioxanthen, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- Jürgen Jacob: Sulfur Analogues of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (Thiaarenes) Environmental Occurrence, Chemical and Biological Properties. CUP Archive, 1990, ISBN 978-0-521-30120-6, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- B. Müller-Oerlinghausen, Hans-Jürgen Möller, Eckart Rüther: Thioxanthene in der neuroleptischen Behandlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75194-3, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).