Thiosalicylsäure

Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.

Strukturformel
Struktur der Thiosalicylsäure
Allgemeines
Name Thiosalicylsäure
Andere Namen
  • 2-Mercaptobenzoesäure
  • 2-Sulfanylbenzoesäure
  • THIOSALICYLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C7H6O2S
Kurzbeschreibung

hellgelber, übelriechender Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 147-93-3
EG-Nummer 205-704-3
ECHA-InfoCard 100.005.187
PubChem 5443
ChemSpider 5248
DrugBank DB14026
Wikidata Q1312775
Eigenschaften
Molare Masse 154,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sublimationspunkt

164–165 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.[3]

Eigenschaften

Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt. Die Reaktion wird z. B. auch durch Kupfer(II)-salze katalysiert.[4]

Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze
Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze

Verwendung

Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmals aus Thiosalicylsäure synthetisiert.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu THIOSALICYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. Datenblatt Thiosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
  4. Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO3)2·3H2O in H2O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 doi:10.1007/s00706-014-1178-9.
  5. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.
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